1-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl)-1-phenylmethanone | 179024-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl)-1-phenylmethanone
• 英文别名: 7-Benzoyl-5-methoxyindoline；(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl)-phenylmethanone
• CAS: 179024-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: WHUWAPHHJVWMGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl)-1-phenylmethanone 在 Ru-carbon 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-amino-9-methoxy-1-phenyl-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 4-oxo-1-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1- hi ]indoles: novel PDE4 inhibitors

  摘要：

  A novel series of benzodiazepine derivatives have been discovered as inhibitors of PDE4 enzymes. We have found that our compounds are selective versus other PDE enzymes, and that the activity can be modulated by specific structural modifications. One compound exhibited a strong eosinophilic infiltration inhibiting action on sensitized Brown-Norway rats (compound 9, 5.1 mg/kg p.o.), moreover this compound is not emetic at 3 mg/kg i.v. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00573-9
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚啉 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl)-1-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Pharmacological Profile of 9-Amino-4-oxo-1-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indoles:  Discovery of Potent, Selective Phosphodiesterase Type 4 Inhibitors

  摘要：

  The synthesis, structure-activity relationships, and biological properties of a novel series of; potent and selective phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors are described. These new aminodiazepinoindoles displayed in vitro PDE4 activity with submicromolar IC50 values and PDE4 selectivity vs PDE1, -3, and -5. Specifically, one compound (CI-1044, 10e) provided efficient in vitro inhibition of TNF alpha release from hPBMC and; hWB with IC50:values of 0.34 and 0.84 muM, respectively. This compound was found to exhibit potent in vivo activity in antigen-induced eosinophil recruitment in Brown-Norway rats (ED50 = 3.2 mg/kg po) and in production of TNF alpha in Wistar fats (ED50 = 2.8; mg/kg po). No emetic side effects at therapeutic doses were observed in ferrets.

  DOI：

  10.1021/jm000315p

文献信息

• [EN] DIAZEPINO-INDOLES AS PHOSPHODIESTERASE IV INHIBITORS<br/>[FR] DIAZEPINO-INDOLES INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASES 4
  申请人：INSTITUT DE RECHERCHE JOUVEINAL

  公开号：WO1997036905A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) Diazepino-indoles of formula (I), wherein A is mono- to trisubstituted aryl or heteroaryl, and B is an -OR1 or -NR2R3 group where R1, R2 and R3 are particularly hydrogen, and racemic forms, enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, as phosphodiesterase IV inhibitors, are disclosed.(FR) Diazépino-indoles de formule (I) dans laquelle A est aryle ou hétéroaryle mono- à trisubstitué, B est un groupe -OR1 ou -NR2R3, où R1, R2, R3 sont notamment hydrogènes, leurs formes racémiques, leurs énantiomères, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables; qui sont inhibiteurs de phosphodiestérases 4.

  (I)式中，A为单取代至三取代芳基或杂环芳基，B为-OR1或-NR2R3基团，其中R1、R2和R3特别为氢，其外消旋体、对映体和药学上可接受的盐，作为磷酸二酯酶IV抑制剂。
• Diazepinoindoles as phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Jouveinal

  公开号：US05972927A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  Diazepinoindoles of formula (I), ##STR1## wherein A is mono- to trisubstituted aryl or heteroaryl, and B is an --OR.sub.1 or --NR.sub.2 R.sub.3 group where R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are particularly hydrogen, and racemic forms, enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, as phosphodiesterase IV inhibitors, are disclosed.

  公开了式(I)的Diazepinoindoles，其中A是单取代至三取代芳基或杂芳基，而B是--OR.sub.1或--NR.sub.2 R.sub.3基团，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3特别是氢，以及它们的外消旋体、对映体和药学上可接受的盐，作为磷酸二酯酶IV抑制剂。
• Diazépino-indoles inhibiteurs de phosphodiestérases 4
  申请人：INSTITUT DE RECHERCHE JOUVEINAL

  公开号：EP1132390A2

  公开（公告）日：2001-09-12

  Diazépino-indoles de formule (I) dans laquelle : A est aryle ou hétéroaryle mono- à trisubstitué, B est un groupe -OR1 ou -NR2R3, où R1, R2, R3 sont notamment hydrogènes, leurs formes racémiques, leurs énantiomères, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables ; qui sont inhibiteurs de phosphodiestérases 4.

  式 (I) 的二氮杂吲哚 其中 ： A 是一至三取代的芳基或杂芳基、 B 是基团 -OR1 或 -NR2R3，其中 R1、R2 和 R3 尤其是氢、 它们的外消旋形式、它们的对映体以及它们的药学上可接受的盐； 是磷酸二酯酶 4 抑制剂。
• DIAZEPINO-INDOLES INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASES IV
  申请人：INSTITUT DE RECHERCHE JOUVEINAL (I.R.J)

  公开号：EP0785789A1

  公开（公告）日：1997-07-30
• DIAZEPINO-INDOLES INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASES 4
  申请人：INSTITUT DE RECHERCHE JOUVEINAL (I.R.J)

  公开号：EP0828742A1

  公开（公告）日：1998-03-18