diethyl 2-((7-oxothieno[2,3-c]pyran-5(7H)-yl)methyl)malonate | 1334544-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: diethyl 2-((7-oxothieno[2,3-c]pyran-5(7H)-yl)methyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(7-oxothieno[2,3-c]pyran-5-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1334544-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆S
• 分子量: 324.354
• InChiKey: YZMZFEZLIUYZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基)丙二酸二乙酯 、 3-碘噻吩-2-羧酸 在 potassium carbonate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以68%的产率得到diethyl 2-((7-oxothieno[2,3-c]pyran-5(7H)-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铜介导的噻吩并[2,3 - c ]吡喃-1-酮，吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮和吲哚并[3,2 - c ]吡喃-1-酮的合成

  摘要：

  在存在碘化铜（I）的情况下，与末端炔烃相对的杂芳族β-碘-α，β-不饱和羧酸体系通过串联偶联的羰基环化反应选择性地提供6-内-挖环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo201528u

文献信息

• Regioselective Copper-Mediated Synthesis of Thieno[2,3-<i>c</i>]pyrane-7-one, Indolo[2,3-<i>c</i>]pyrane-1-one, and Indolo[3,2-<i>c</i>]pyrane-1-one
  作者：Samuel Inack Ngi、Vincent Guilloteau、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1021/jo201528u

  日期：2011.10.21

  In the presence of copper(I) iodide, heteroaromatic β-iodo-α,β-unsaturated carboxylic acid systems opposed to terminal alkyne afford selectively 6-endo-dig cyclization products via a tandem coupling oxacyclization reaction.

  在存在碘化铜（I）的情况下，与末端炔烃相对的杂芳族β-碘-α，β-不饱和羧酸体系通过串联偶联的羰基环化反应选择性地提供6-内-挖环化产物。