3-碘噻吩-2-羧酸 | 60166-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-碘噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 3-iodo-thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-iodothiophene-2-carboxylic Acid
• CAS: 60166-84-9
• 化学式: C₅H₃IO₂S
• mdl: MFCD05664164
• 分子量: 254.048
• InChiKey: MTGLHUXETAKGDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195°C
• 沸点：
  340.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘噻吩-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-iodo-2-thiophenecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的吲哚非对映选择性脱芳族碳碘化反应形成碘代碘化物

  摘要：

  据报道有非对映选择性脱芳族碳碘化反应。我们报告了一种新型的金属催化方法来安装反应性仲苄基碘。利用镍的独特反应活性，我们将碳碘化反应扩展到了未活化的芳族双键，形成了以前无法获得的碘化物。我们还报道了一种广泛适用的方法，该方法通过使用亚磷酸烷基酯作为配体来避免使用金属还原剂。该反应被认为是通过合成反应进行的分子内碳原子化作用经过2-取代的吲哚，然后进行非对映体还原性消除碳-碘键。以中等至良好的产率和良好至优异的非对映选择性获得反应中生成的复杂的碘化二氢吲哚。该产品易于通过多种合成方法进行功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201900659
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到3-碘噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  自由基环化合成双环[3.3.2]壬烯的新途径

  摘要：

  摘要 通过三丁基氢化锡 (TBTH) 和 α, α'-偶氮二-(异丁腈) (AIBN) 实现自由基诱导环化形成具有双环骨架的 7 元环。

  DOI：

  10.1080/00397919808004298

文献信息

• Tandem versus single C–C bond forming reaction under palladium–copper catalysis: regioselective synthesis of α-pyrones fused with thiophene
  作者：Sirisilla Raju、Venkateswara Rao Batchu、Nalivela Kumara Swamy、R. Vasu Dev、Bukkapattanam R. Sreekanth、J. Moses Babu、K. Vyas、P. Rajender Kumar、K. Mukkanti、Pazhanimuthu Annamalai、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.095

  日期：2006.10

  α-pyrone fused with thiophene. This includes one-pot and regioselective synthesis of 4,5-disubstituted and 5-substituted thieno[2,3-c]pyran-7-ones, 6,7-disubstituted and 6-substituted thieno[3,2-c]pyran-4-ones. The synthesis of thieno[2,3-c]pyran-7-ones involves palladium mediated cross coupling of 3-iodothiophene-2-carboxylic acid with terminal alkynes in a simple synthetic operation. The coupling–cyclization

  我们在本文中报道了用于与噻吩融合的α-吡喃酮的快速构建的高度方便的方案。这包括4,5-二取代和5-取代的噻吩并[2,3 - c ] pyran-7- one ，6,7-二取代和6-取代的噻吩并[3,2- c ] pyran的一锅法和区域选择性合成。-4-ones。噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-的合成涉及钯介导的3-碘噻吩-2-羧酸与末端炔烃的简单合成操作中的交叉偶联。最初在多种溶剂中存在Pd（PPh 3）2 Cl 2和CuI的条件下研究了偶联-环化反应。5-取代的4-炔基噻吩并[2,3- c当在DMF中进行反应时，以高产率分离出] pyran-7-one。类似地，通过钯催化的2-溴噻吩-3-羧酸与末端炔的交叉偶联，合成了6-取代的7-炔基噻吩并[3,2- c ]吡喃-4-酮。在钯催化剂的存在下，串联的C–C键形成反应可以合理地在这种明显的三组分反应中形成偶联产物。该偶联-环化-偶联过
• Direct Vicinal Difunctionalization of Thiophenes Enabled by the Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Yun Zhou、Xiaolong Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b10857

  日期：2019.12.4

  thiophenes can be difunctionalized site- and regio-selectively at the C4 and C5 positions in good yields, enabled by an arsine ligand and a unique amide-based NBE. The synthetic utility has been shown in derivatizations of complex bioactive compounds and an open-flask gram-scale preparation. Preliminary results have been obtained in the difunctionalization of furans and a direct C4-selective arylation of

  在此，我们报告了通过钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的噻吩的直接邻位双官能化。在胂配体和独特的基于酰胺的 NBE 的支持下，一系列单和双取代的噻吩可以在 C4 和 C5 位置以良好的产率进行位点和区域选择性双官能化。合成效用已在复杂生物活性化合物的衍生化和开放烧瓶克级制备中显示出来。已经在呋喃的双官能化和 2-取代噻吩的直接 C4 选择性芳基化中获得了初步结果。
• 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
  申请人：Bayer CropScience S.A.

  公开号：EP1548007A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  A compound of general formula (I) A process for preparing this compound. A fungicidal composition comprising a compound of general formula (I). A method for treating plants by applying a compound of general formula (I) or a composition comprising it.

  一个通用公式（I）的化合物的翻译。制备这种化合物的过程。包括一个通用公式（I）的化合物的杀真菌组合物。通过应用一个通用公式（I）的化合物或包含它的组合物来处理植物的方法。
• Strategy for a Seven-Membered Ring Closure with Bicyclic Framework
  作者：Jean-Marc Duffault

  DOI：10.1055/s-1998-1564

  日期：1998.1

  Radical-induced cyclisations to form 7-membered rings with bicyclic framework were achieved by tributyltin hydride (TBTH) and α,α′-azobis(isobutyronitrile) (AIBN).

  通过三丁基锡氢化物（TBTH）和α,α′-偶氮二异丁腈（AIBN）实现了诱导自由基的环化反应，从而形成了具有双环框架的7元环。
• Synthesis of Heterospirocycles through Gold‐(I) Catalysis: Useful Building Blocks for Medicinal Chemistry
  作者：Kossi Efouako Soklou、Hamid Marzag、Béatrice Vallée、Sylvain Routier、Karen Plé

  DOI：10.1002/adsc.202101080

  日期：2022.1.4

  for the intramolecular cyclization of tertiary alcohols with terminal alkynes to form diverse aza-spirocycles. The reaction was carried out with low catalyst loading under microwave irradiation to give both sulfonylated and acylated spirocyclic nitrogen derivatives. Gram scale spirocyclization was carried out to demonstrate the robustness of the reaction. An intramolecular Mizoroki-Heck reaction was performed

  金-(I) 催化用于叔醇与末端炔烃的分子内环化以形成多种氮杂-螺环。该反应在微波辐射下以低催化剂负载量进行，得到磺酰化和酰化的螺环氮衍生物。进行克级螺环化以证明反应的稳健性。进行分子内 Mizoroki-Heck 反应以得到几个四环螺环。双键还原和选择性保护基操作得到螺哌嗪和螺吗啉衍生物。这些化合物被加入到生物学相关的支架中，以提供第一个 LIMK1 的选择性螺环抑制剂。