(3Z)-5-methyl-3-[(3-methylphenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 103410-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-5-methyl-3-[(3-methylphenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-methyl-3-(3-methylphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 103410-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: REZCFPWLLGECPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 、 (3Z)-5-methyl-3-[(3-methylphenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(E)-3-((3-chlorophenyl)imino)-5-methyl-1-((E)-3-oxo-1,5-diphenylpent-4-en-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基酮与 3-（芳基亚氨基）吲哚-2-酮的区域选择性单氮杂-迈克尔加成：N-烯酮官能化 3-（芳基亚氨基）吲哚-2-酮的合成

  摘要：

  描述了在碳酸铯存在下二乙烯基酮与 3-(芳基亚氨基)indolin-2-ones 的选择性单氮杂-迈克尔加成。N-烯酮官能化的 3-(芳基亚氨基) indolin-2-ones 以令人满意的产率有效合成。该协议的显着特点是高区域选择性、高产率和温和的条件。

  DOI：

  10.1177/1747519820920179
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 3-甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3Z)-5-methyl-3-[(3-methylphenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳胺，丙酮和靛红的一锅反应合成1'-芳基-2'-（2-氧吲哚-3-基）螺[吲哚啉-3,5'-吡咯啉] -2,3'-二酮

  摘要：

  通过一锅多米诺反应成功开发了一种有效的合成方法，用于合成1'-芳基-2'-（2-氧吲哚-3-基）螺[吲哚啉-3,5'-吡咯啉] -2,3'-二酮乙酸中的芳基胺，丙酮和靛红。该反应机理涉及依次形成原位形成的3- N-芳基芥子素和异亚丙基丙酮的迈克尔加成和闭环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.023

文献信息

• Povarov Reaction of β-Enamino Esters and Isatin-3-imines for Diastereoselective Synthesis of Spiro[indoline-3,2′-quinolines]
  作者：Chao-Guo Yan、Hong Gao、Jing Sun

  DOI：10.1055/s-0033-1340459

  日期：——

  The p-toluenesulfonic acid catalyzed Povarov reaction of isatin-3-imines with beta-enamino esters, which were generated in situ from the reaction of arylamines and methyl propiolate in ethanol, afforded the polysubstituted spiro[indoline-3,2'-quinolines] in high yields and with high diastereoselectivity.