Ethyl 3-ethyl-5-pyridin-2-ylpentanoate | 1289054-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-ethyl-5-pyridin-2-ylpentanoate
• 英文别名: ethyl 3-ethyl-5-pyridin-2-ylpentanoate
• CAS: 1289054-28-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: RDCJQMUAYFQBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 Ethyl 3-ethyl-5-pyridin-2-ylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Pd-Catalyzed sp³ C−H Olefination: A Route to Both N-Heterocyclic Scaffolds and Alkenes

  摘要：

  This communication describes a new method for the Pd/polrxometalate-catalyzed aerobic olefination of unactivated sp(3)C H bonds. Nitrogen heterocycles serve as directing groups, and air is used as the terminal oxidant. The products undergo reversible intramolecular Michael addition, which protects the monoalkenylated product from overfunctionalization. Hydrogenation of the Michael adducts provides access to bicyclic nitrogen-containing scaffolds that are prevalent in alkaloid natural products. Additionally, the cationic Michael adducts undergo facile elimination to release alpha,beta-unsaturated olefins, which can be further elaborated via C-C and C-heteroatom bond-forming reactions.

  DOI：

  10.1021/ja2015586