benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1163704-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1163704-49-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇
• 分子量: 464.515
• InChiKey: FGSVGHVBFUTUNO-ZANOAUCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用BH 3 ·THF–TMSOTf选择性还原六吡喃糖苷的4,6- O-亚苄基型缩醛的区域和化学选择性还原

  摘要：

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.194