N-[(3S)-四氢-2,6-二氧代-2H-吡喃-3-基]-氨基甲酸叔丁酯 | 2420-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(3S)-四氢-2,6-二氧代-2H-吡喃-3-基]-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2,6-dioxotetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
• 英文别名: N-(Boc)-L-glutamic anhydride；N-Boc-glutamic anhydride；tert-Butyloxycarbonyl-L-glutaminsaeureanhydrid；(S)-tert-Butyl (2,6-dioxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S)-2,6-dioxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 2420-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: XPWLCDJCIMBIBS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  399.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S)-四氢-2,6-二氧代-2H-吡喃-3-基]-氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-二乙基-(S)-谷氨酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  不对称氯喹类似物的合成和初步药理评价。

  摘要：

  制备具有已知绝对构型的不对称氯喹类似物（1-4），以评估立体化学对所选生物活性的影响。由于已显示氯喹具有解痉性质，因此对类似物1-4进行了对平滑肌收缩的类似药理作用的测试。用KCl-或（K）-或（S）-和（R）-氯氯喹对映体（分别为1和2）比亲脂性较低的（S）-和（R）-羟基氯喹（分别为3和4）具有更强的解痉作用。乙酰胆碱诱导的离体小鼠回肠收缩。提出了一种针对氯喹类似物的膜稳定作用机理，因为细胞毒性和钙拮抗作用都不在这些化合物的解痉作用中起作用。尽管化合物1-4也抑制了PGF2α诱导的回肠收缩，但是1比2显着更有效。后者依次与3和4等价。有人提议1对回肠中的PGF2α受体具有立体选择性亲和力。可以进一步利用这一观察结果，以通过分子操作获得更具选择性的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm00138a014
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(3S)-四氢-2,6-二氧代-2H-吡喃-3-基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiaggregative activity of derivatives of 3-aminopiperidine-2,6-diones and 3-aminopyrrolidine-2,5-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02580514

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR AND THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H3 HISTAMINIQUE ET TRAITEMENT DE TROUBLES S'Y RAPPORTANT
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2014028322A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to compounds of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof, that modulate the activity of the histamine H3 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of histamine H3-associated disorders.

  本发明涉及式(Ia)的化合物及其药用可接受的盐、溶剂和水合物，这些化合物调节组胺H3受体的活性。本发明的化合物和药物组合物用于治疗组胺H3相关疾病的方法。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS USEFUL IN TREATING PRURITUS, AND METHODS FOR IDENTIFYING SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS UTILES POUR TRAITER LE PRURIT, ET PROCÉDÉS D'IDENTIFICATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2013151982A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to methods of using histamine 3 receptor (H3R) antagonists to treat pruritus or itch in an individual and methods for using H3R to screen for compounds capable of treating pruritus in an individual and methods for using pruritus/itch model systems for screening H3R antagonists for their usefulness in treating pruritus.

  本发明涉及使用组胺3受体（H3R）拮抗剂治疗个体的瘙痒或瘙痒的方法，以及使用H3R筛选能够治疗个体瘙痒的化合物的方法，以及使用瘙痒/瘙痒模型系统筛选H3R拮抗剂以评估其在治疗瘙痒方面的有效性的方法。
• Aminoacid-derived mercaptoimidazoles
  作者：Alain Crépin、Nicolas Wattier、Sylvain Petit、Laurent Bischoff、Corinne Fruit、Francis Marsais

  DOI：10.1039/b810678a

  日期：——

  Starting from suitably protected aminoacids, mercaptoimidazoles were synthesized either from the acid or including the amine nitrogen itself. A preliminary optimisation study led to efficient conditions for the obtention of the imidazole ring. These conditions are compatible with the presence of aminoacid or dipeptide scaffolds.

  从经过适当保护的氨基酸开始，从酸或包括胺氮本身合成了巯基咪唑。初步优化研究得出了获得咪唑环的有效条件。这些条件与氨基酸或二肽支架的存在兼容。
• Schroeder,E.; Klieger,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 196 - 207
  作者：Schroeder,E.、Klieger,E.

  DOI：——

  日期：——
• Controlled Regioselective Anilide Formation from Aspartic and Glutamic Acid Anhydrides
  作者：Xicai Huang、Xuehong Luo、Yoann Roupioz、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo971375e

  日期：1997.12.1

  The regioselectivity of the reaction of aniline with a series of N-protected aspartic and glutamic acid anhydrides was controlled through the choice of reaction solvent. In benzene, the formation of aspartic or glutamic acid a-anilides was favored, with alpha:(beta or gamma) regioselectivities as high as 100:0. On the other hand, in DMSO, the formation of either aspartic acid beta-anilide or glutamic acid gamma-anilide was favored, with alpha:(beta or gamma) regioselectivities as high as 0:100. This regioselectivity was not observed for alkylamines, amino acids, thiols, or alcohols. However, the high yields of the aniline reactions and the ability to specify their regioselectivities demonstrate the usefulness of our method for the formation of aspartic and glutamic acid anilide bonds.