N-pyridin-2-yl-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepine-6-carboxamide | 1092459-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-pyridin-2-yl-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepine-6-carboxamide
• 英文别名: N-pyridin-2-yl-7H-benzo[d][1,3]benzodiazepine-6-carboxamide
• CAS: 1092459-78-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O
• 分子量: 314.346
• InChiKey: SPQMGRQIBLFDBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-anilino-2-[oxido(phenyl)imino]-N-pyridin-2-yl-acetamide 、 2,2-联苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N-pyridin-2-yl-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  New α-Amido-α-aminonitrones As Building Blocks for Constructing ­Heterocyclic Systems

  摘要：

  新、稳定的α-酰胺-α-氨基亚硝胺以良好的产率从3-氧代丁酸N-吡啶-2-基酰胺和亚硝基苯获得。然后，α-酰胺-α-氨基亚硝胺被用作新的、多功能的构建块，利用双电亲和体和双核亲和体试剂获得各种杂环化合物。使用二碘甲烷作为试剂，形成了1,2,5-噁二嗪衍生物，而与芳香性1,2、1,3和1,4-二胺的反应分别产生了喹喔啉、喹唑啉、苯并咪唑和二苯并[d,f][1,3]二氮杂萘衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067236

文献信息

• New α-Amido-α-aminonitrones As Building Blocks for Constructing ­Heterocyclic Systems
  作者：Bartosz Trzewik、Dariusz Cież、Maciej Hodorowicz、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1055/s-2008-1067236

  日期：2008.9

  New, stable α-amido-α-aminonitrones were obtained in good yields from 3-oxobutyric acid N-pyridin-2-ylamides and nitrosobenzene. The α-amido-α-aminonitrones were then used as new, versatile building blocks to obtaining various heterocycles with both bielectrophilic and binucleophilic reagents. With diiodomethane as reagent, 1,2,5-oxadiazine derivatives were formed, whereas reactions with aromatic 1,2-, 1,3- and 1,4-diamines yielded quinoxaline, quinazoline, perimidine, and dibenzo[d,f][1,3]diazepine derivatives, respectively.

  新、稳定的α-酰胺-α-氨基亚硝胺以良好的产率从3-氧代丁酸N-吡啶-2-基酰胺和亚硝基苯获得。然后，α-酰胺-α-氨基亚硝胺被用作新的、多功能的构建块，利用双电亲和体和双核亲和体试剂获得各种杂环化合物。使用二碘甲烷作为试剂，形成了1,2,5-噁二嗪衍生物，而与芳香性1,2、1,3和1,4-二胺的反应分别产生了喹喔啉、喹唑啉、苯并咪唑和二苯并[d,f][1,3]二氮杂萘衍生物。
• Mechanisms of reactions conducted on α-amido-α-aminonitrones, determined based on the structures of their crystalline products and DFT calculations
  作者：Bartosz Trzewik、Tomasz Seidler、Ewa Brocławik、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1039/c0nj00193g

  日期：——

  The crystal structures of several compounds obtained from recently synthesised α-amido-α-aminonitrones were determined by X-ray diffraction. The compounds belonged to three different classes: 1,2,5-oxadiazin-4-ones, amidines and dibenzo[d,f][1,3]diazepines. In spite of the fact that they were yielded in reactions of various kinds, all the products contained the same amido-amidine moiety. We discovered that some geometrical parameters within the moiety had non-typical values; for example the Csp2–Csp2 single bonds were outstandingly long. A detailed analysis of the products' geometry, aided by DFT calculations for selected structures, allowed us to propose mechanisms of their formation.

  通过 X 射线衍射测定了从最近合成的δ-±-酰胺-δ-氨基硝基化合物中获得的几种化合物的晶体结构。这些化合物属于三个不同的类别：1,2,5-恶二嗪-4-酮、脒和二苯并[d,f][1,3]二氮杂卓。尽管它们在各种反应中产生，但所有产物都含有相同的脒基。我们发现，该分子中的一些几何参数值并不典型；例如，Csp2âCsp2 单键就很长。在对选定结构进行 DFT 计算的帮助下，我们对产物的几何形状进行了详细分析，从而提出了它们的形成机制。