(-)-9-(trans-2',trans-3'-dihydroxycyclopent-4'-enyl)-3-deazaadenine | 111005-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (-)-9-(trans-2',trans-3'-dihydroxycyclopent-4'-enyl)-3-deazaadenine
• 英文别名: (1S,2R,5S)-5-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-3-cyclopentene-1,2-diol；(1S,2R,5R)-5-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)cyclopent-3-ene-1,2-diol；(1S,2R,5R)-5-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 111005-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• 分子量: 232.242
• InChiKey: UJJIREDPTVPNLW-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-9-(trans-2',trans-3'-dihydroxycyclopent-4'-enyl)-3-deazaadenine 在 钯 氢气 、 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give the title compound (20 mg, 66%) as a white amorphous solid的产率得到(1R,2S,3R)-3-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-Deazaneplanocin Derivatives

  摘要：

  这项发明描述了基于3-去氮依普利新A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制多能性组蛋白抑制复合物2（PRC2）蛋白的功能。

  公开号：

  US20110237606A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二羟基-3-环丙烯-5-酮1,2-环己基缩酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.03h， 生成 (-)-9-(trans-2',trans-3'-dihydroxycyclopent-4'-enyl)-3-deazaadenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of neplanocin A: utilization of optically active dihydroxycyclopentenones derived from carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a029

文献信息

• [EN] 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-DÉSAZANÉPLANOCINE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010036213A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮烯普拉辛A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制Polycomb抑制性复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• BERCHARDC, RONALD T.;BORCHERDING, DAVID R.
  作者：BERCHARDC, RONALD T.、BORCHERDING, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• BORCHERDING, DAVID R.;SCHOLTZ, STEPHEN A.;BORCHARDT, RONALD T., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5457-5461
  作者：BORCHERDING, DAVID R.、SCHOLTZ, STEPHEN A.、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——
• 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES
  申请人：Agency For Science, Technology And Research

  公开号：EP2331543A1

  公开（公告）日：2011-06-15
• Synthesis of analogs of neplanocin A: utilization of optically active dihydroxycyclopentenones derived from carbohydrates
  作者：David R. Borcherding、Stephen A. Scholtz、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00233a029

  日期：1987.11