N-[1-(4-chlorophenyl)pentyl]aniline | 93872-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)pentyl]aniline
• 英文别名: (+/-)-1-<4-Chlor-phenyl>-1-anilino-pentan
• CAS: 93872-62-9
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN
• 分子量: 273.806
• InChiKey: KLPKAKBWYUGGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺 在 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到N-[1-(4-chlorophenyl)pentyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  使用水作为非纯反应介质，前所未有地将高极性有机金属化合物添加到亚胺和腈中

  摘要：

  与在惰性气氛下使用干燥的挥发性有机溶剂并通常在低温下进行的经典方法相比，在非活化的亚胺和腈中向非活化亚胺和腈中添加高极性有机金属化合物可快速，高效且在室温下对多种底物进行化学选择性并在空气中以水为唯一反应介质。仲胺和叔卡宾胺的收率高达99％以上。在有机亚胺化合物向亚胺的水上亲核加成中观察到的显着的溶剂D / H同位素效应表明，水上催化源自质子跨有机-水界面的转移。水分子之间的强分子间氢键可能在不利于质子分解的过程中起关键作用，在其他质子传递介质（例如甲醇）中广泛存在。这项工作为重塑水中许多基本的s-block金属介导的有机转化奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201705412

文献信息

• The Chemistry of Alkylstrontium Halide Analogues: Barbier-type Alkylation of Imines with Alkyl Halides
  作者：Norikazu Miyoshi、Daitetsu Ikehara、Tadashi Kohno、Aki Matsui、Makoto Wada

  DOI：10.1246/cl.2005.760

  日期：2005.6

  The chemistry of alkylstrontium halide analogues was examined. In the presence of metallic strontium, the Barbier-type alkylation of imines with alkyl iodides proceeded smoothly at room temperature under an argon atmosphere to afford the corresponding alkylated amines in good yields.

  检查了烷基卤化锶类似物的化学性质。在金属锶的存在下，亚胺与烷基碘的 Barbier 型烷基化在室温和氩气氛下顺利进行，以良好的收率得到相应的烷基化胺。
• Lactam derivatives, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and the use of such derivatives for the manufacture of a medicament having valuable therapeutic properties
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0270093A2

  公开（公告）日：1988-06-08

  There are disclosed a lactam derivative of the formula: wherein R1 is a substituted or unsubstituted phenyl group; R2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a cycloalkyl group or a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group; Z is oxygen atom or sulfur atom; and n is an integer of 2 or 3, and a salt thereof, and a preparation thereof. The above lactam derivative is novel and useful as a pharmaceutical compound. Accordingly, pharmaceutical preparations are also provided, together with the use of such derivatives for the manufacture of a medicament having valuable therapeutic properties.

  公开了一种内酰胺衍生物，其式如下 其中 R1 是取代或未取代的苯基；R2 是取代或未取代的苯基、环烷基或含氮 6 元杂环基团；Z 是氧原子或硫原子；n 是 2 或 3 的整数，及其盐和制剂。 上述内酰胺衍生物具有新颖性，可用作药物化合物。因此，还提供了药物制剂，以及使用此类衍生物制造具有重要治疗特性的药物的方法。
• Huet,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 973 - 978
  作者：Huet,J.

  DOI：——

  日期：——
• Unprecedented Nucleophilic Additions of Highly Polar Organometallic Compounds to Imines and Nitriles Using Water as a Non-Innocent Reaction Medium
  作者：Giuseppe Dilauro、Marzia Dell'Aera、Paola Vitale、Vito Capriati、Filippo Maria Perna

  DOI：10.1002/anie.201705412

  日期：2017.8.14

  inert atmospheres with dry volatile organic solvents and often low temperatures, the addition of highly polar organometallic compounds to non‐activated imines and nitriles proceeds quickly, efficiently, and chemoselectively with a broad range of substrates at room temperature and under air with water as the only reaction medium. Secondary amines and tertiary carbinamines are furnished in yields of up to

  与在惰性气氛下使用干燥的挥发性有机溶剂并通常在低温下进行的经典方法相比，在非活化的亚胺和腈中向非活化亚胺和腈中添加高极性有机金属化合物可快速，高效且在室温下对多种底物进行化学选择性并在空气中以水为唯一反应介质。仲胺和叔卡宾胺的收率高达99％以上。在有机亚胺化合物向亚胺的水上亲核加成中观察到的显着的溶剂D / H同位素效应表明，水上催化源自质子跨有机-水界面的转移。水分子之间的强分子间氢键可能在不利于质子分解的过程中起关键作用，在其他质子传递介质（例如甲醇）中广泛存在。这项工作为重塑水中许多基本的s-block金属介导的有机转化奠定了基础。