(1'R,2'S,3'R,4'S)-9-(2',3'-dihydroxy-4'-ethylcyclopentan-1'-yl)adenine | 141089-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,2'S,3'R,4'S)-9-(2',3'-dihydroxy-4'-ethylcyclopentan-1'-yl)adenine
• 英文别名: 3-(6-Amino-purin-9-yl)-5-ethyl-cyclopentane-1,2-diol；(1R,2S,3R,5S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-5-ethylcyclopentane-1,2-diol
• CAS: 141089-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₂
• 分子量: 263.299
• InChiKey: HXFJNVBAELYAOB-WDQPUEAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二羟基-3-环丙烯-5-酮1,2-环己基缩酮 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、165.48 kPa 条件下， 反应 42.42h， 生成 (1'R,2'S,3'R,4'S)-9-(2',3'-dihydroxy-4'-ethylcyclopentan-1'-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin和neplanocin A的4'-修饰类似物：对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的合成和抑制活性。

  摘要：

  碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin A均显示出显着的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制活性和广谱抗病毒作用。由于4′-羟甲基取代基的磷酸化与这些化合物的细胞毒性有关，因此利用关键的环戊烯酮中间体3合成了在该位置修饰的各种类似物，所述中间体可以衍生自天然手性库的几个成员。对环戊烯酮3与有机铜酸盐试剂进行高度立体选择性的缀合物加成，然后将如此形成的1,4-加合物轻松修饰为相应的4'-修饰的阿霉素。或者，用甲亚磺酰氯淬灭有机铜酸酯共轭物加成物的烯醇盐中间体，然后热解syn消除，形成4′-修饰的奈普兰霉素A中间体。最终化合物中的三个（1b，1c和1e）在纳摩尔范围内显示出对AdoHcy水解酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00088a013