methyl 2-hydroxymethylindole-3-carboxylate | 54781-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxymethylindole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-indole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-(hydroxymethyl)-1H-indole-3-carboxylate；methyl 2-(hydroxymethyl)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 54781-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: KQUAJLKPQJEZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxymethylindole-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl 2-formylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gueven, Alaeattin; Jones, R. Alan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 9, p. 2411 - 2428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2,3-二羧酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以42%的产率得到methyl 2-hydroxymethylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  IDO/TDO Inhibitor

  摘要：

  以下公式（I）给出的化合物或该化合物的药学上可接受的盐可用作IDO/TDO抑制剂。因此，公式（I）的化合物或该化合物的药学上可接受的盐可用作，例如，用于肿瘤、传染病、神经退行性疾病、白内障、器官移植排斥、自身免疫疾病、术后认知障碍以及与女性生殖健康相关的疾病的治疗剂。在以下公式（I）中，环A代表芳香环、脂环、杂环或两个或更多个选自芳香环、脂环和杂环的缩合环的环；X、R1和R2代表构成环A的环原子上的取代基；m代表0到6的整数；X代表例如卤素原子；R1和R2相同或不同，选自例如由公式（a）或公式（b）组成的基团，而在以下公式（a）和公式（b）中，Y选自O、S和Se组成的基团，Z选自O、S和Se组成的基团，n表示1到8的整数，r表示1到8的整数，s表示1到8的整数，R4代表例如—C(═NH)—HN2，R6代表例如取代或未取代的芳基。

  公开号：

  US20200239452A1

文献信息

• [EN] FUSED IMIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ IMIDE FUSIONNÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 稠合酰亚胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2021143816A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  涉及稠合酰亚胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，涉及一种通式(IM)所示的新型稠合酰亚胺类小脑蛋白(cereblon)E3泛素连接酶蛋白质结合的配体化合物和包含其的蛋白降解靶向嵌合体(PROTACs)化合物，其制备方法，及其在医药上的应用。通式(IM)中各基团的定义与说明书中的定义相同。
• IDO/TDO Inhibitor
  申请人：GENERAL INCORPORATED ASSOCIATION PHARMA VALLEY PROJECT SUPPORTING ORGANIZATION

  公开号：US20200239452A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  A compound of formula (I) given below or a pharmaceutically acceptable salt of the compound is useful as an IDO/TDO inhibitor. Thus, the compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salt of the compound can be used as, for example, a therapeutic agent for a disease or a disorder selected from tumor, infectious disease, neurodegenerative disorder, cataract, organ transplant rejection, autoimmune disease, postoperative cognitive impairment, and disease related to women's reproductive health [in the following formula (I), ring A represents an aromatic ring, an aliphatic ring, a heterocyclic ring, or a condensed ring of two or more rings selected from an aromatic ring, an aliphatic ring and a heterocyclic ring; X, R 1 and R 2 represent a substituent on a ring atom constituting ring A; m represents an integer of 0 to 6; X represents, for example, a halogen atom; and R 1 and R 2 are the same or different and are selected from, for example, the group consisting of groups of formula (a) or formula (b); and in the following formula (a) and formula (b), Y is selected from the group consisting of O, S, and Se, Z is selected from the group consisting of O, S, and Se, n represents an integer of 1 to 8, r represents an integer of 1 to 8, s represents an integer of 1 to 8, R 4 represents, for example, —C(═NH)—HN 2 , and R 6 represents, for example, a substituted or unsubstituted aryl group].

  以下公式（I）给出的化合物或该化合物的药学上可接受的盐可用作IDO/TDO抑制剂。因此，公式（I）的化合物或该化合物的药学上可接受的盐可用作，例如，用于肿瘤、传染病、神经退行性疾病、白内障、器官移植排斥、自身免疫疾病、术后认知障碍以及与女性生殖健康相关的疾病的治疗剂。在以下公式（I）中，环A代表芳香环、脂环、杂环或两个或更多个选自芳香环、脂环和杂环的缩合环的环；X、R1和R2代表构成环A的环原子上的取代基；m代表0到6的整数；X代表例如卤素原子；R1和R2相同或不同，选自例如由公式（a）或公式（b）组成的基团，而在以下公式（a）和公式（b）中，Y选自O、S和Se组成的基团，Z选自O、S和Se组成的基团，n表示1到8的整数，r表示1到8的整数，s表示1到8的整数，R4代表例如—C(═NH)—HN2，R6代表例如取代或未取代的芳基。
• Gueven, Alaeattin; Jones, R. Alan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 9, p. 2411 - 2428
  作者：Gueven, Alaeattin、Jones, R. Alan

  DOI：——

  日期：——