1,2,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1186227-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: Triphenylimidazoline；1,2,4-triphenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 1186227-87-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: CXTFDAIBJAWHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N¹-Benzyl-N²,1-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aliphatic C–H Amination with an Amidine Moiety

  摘要：

  A method for amination of aliphatic C-H bonds of N-alkylamidines is described that utilizes Cu(OAc)(2) as the catalyst in the presence of Phl(OAc)(2) and K3PO4. The resulting products, dihydroimidazoles and tetrahydropyrimidines, could be converted into the corresponding diamines by hydride reduction.

  DOI：

  10.1021/ol303302r
• 作为产物：
  描述：

  N-苯乙基-n-苯胺 在 potassium phosphate 、 碘苯二乙酸 、 三甲基铝 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aliphatic C–H Amination with an Amidine Moiety

  摘要：

  A method for amination of aliphatic C-H bonds of N-alkylamidines is described that utilizes Cu(OAc)(2) as the catalyst in the presence of Phl(OAc)(2) and K3PO4. The resulting products, dihydroimidazoles and tetrahydropyrimidines, could be converted into the corresponding diamines by hydride reduction.

  DOI：

  10.1021/ol303302r

文献信息

• Site‐Specific C(sp³)–H Aminations of Imidates and Amidines Enabled by Covalently Tethered Distonic Radical Anions
  作者：Rong Zhao、Kang Fu、Yuanding Fang、Jia Zhou、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202008806

  日期：2020.11.9

  utilization of N‐centered radicals to synthesize nitrogen‐containing compounds has attracted considerable attention recently, due to their powerful reactivities and the concomitant construction of C−N bonds. However, the generation and control of N‐centered radicals remain particularly challenging. We report a tethering strategy using SOMO‐HOMO‐converted distonic radical anions for the site‐specific

  由于以N为中心的自由基具有强大的反应活性和随之而来的C-N键结构，因此利用N中心自由基合成含氮化合物已引起了广泛的关注。但是，以N为中心的自由基的产生和控制仍然特别具有挑战性。我们报告了在非共价相互作用的帮助下，使用SOMO-HOMO转化的二歧自由基阴离子进行亚胺和am定点胺化的束缚策略。该反应具有显着广泛的底物范围，并且还可以实现生物活性分子的后期功能化。此外，通过动力学研究，拉曼光谱，电子顺磁共振光谱和密度泛函理论计算，对反应机理进行了深入研究，
• Synthesis of Novel Trisubstituted Imidazolines
  作者：Alexander Khvat、Frederick Lakner、Matthew Parker、Boris Rogovoy、Alexander Ivachtchenko

  DOI：10.1055/s-0029-1216784

  日期：2009.6

  Imidazolines substituted at the 1- and either the 4-, or 5-position with phenyl and at the 2-position with alkyl or phenyl have been prepared in racemic form. They appear to be fairly stable compounds and potentially useful as scaffolds in medicinal chemistry.

  在 1-位、4-位或 5-位上被苯基取代，以及在 2-位上被烷基或苯基取代的咪唑啉已制备成外消旋形式。它们似乎是相当稳定的化合物，有可能成为药物化学中有用的支架。
• Process for making benzimidazoles
  申请人：UNIROYAL, INC.

  公开号：EP0069445A1

  公开（公告）日：1983-01-12

  Method for making 5-membered ring compounds containing N, 0 or S atoms by reacting certain (thio)cyanate or cyanamide salts with compounds having NH2, OH or SH functionality vicinal to an-NH2 group, in the presence of an acid except where said cyanate is an ammonium salt.

  制造含有 N、0 或 S 原子的五元环化合物的方法，在酸的存在下，通过使某些（硫代）氰酸酯或氰酰胺盐与具有 NH2、OH 或 SH 官能的化合物在 NH2 基团附近发生反应，但所述氰酸酯为铵盐的情况除外。
• Copper-Catalyzed Aliphatic C–H Amination with an Amidine Moiety
  作者：Hui Chen、Stephen Sanjaya、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol303302r

  日期：2013.1.4

  A method for amination of aliphatic C-H bonds of N-alkylamidines is described that utilizes Cu(OAc)(2) as the catalyst in the presence of Phl(OAc)(2) and K3PO4. The resulting products, dihydroimidazoles and tetrahydropyrimidines, could be converted into the corresponding diamines by hydride reduction.