1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazole-5-thiol | 158717-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazole-5-thiol
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazole-5-thiol；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-tetrazole-5-thione
• CAS: 158717-61-4
• 化学式: C₈H₅F₃N₄S
• mdl: MFCD11202701
• 分子量: 246.216
• InChiKey: TYTUOXFQCGJFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazole-5-thiol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-((3-Bromoallyl)Sulfonyl)-1H-Tetrazoles for Bromodiene Synthesis

  摘要：

  Reagents for one-step construction of conjugated bromodienes from aldehydes are described. Various 1-alkyl- and 1-aryl-tetrazoyl bromoallylic sulfones were synthesized and evaluated in bromodiene synthesis. 1-Alkyl-tetrazoyl sulfones selectively afforded (1E,3Z)-bromodienes, while 1-aryl-tetrazoyl sulfones resulted in low selectivity.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)90
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)异硫氰酸苯酯 在 sodium azide 、 水 作用下， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazole-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  Nano-CuFe2O3-catalyzed green synthesis of novel quinazolinone–tetrazole hybrids as anti-cancer agents

  摘要：

  利用可回收的纳米 CuFe2O3 催化剂在水中合成喹唑啉酮-四氮唑共轭物（7a-g、8a-g 和 9a-g），开发了一种新的绿色方法。首先，使用纳米 CuFe2O3 催化剂在水中制备 2-巯基-3-取代的苯乙基喹唑啉-4(3H)-酮（5a-c）。然后，化合物（5a-c）在纳米 CuFe2O3 催化剂的作用下，在水溶剂中与 1-溴-3-氯丙烷反应，得到 S-烷基化的喹唑啉酮核心中间体（6a-c），再与 1-取代的-1H-四唑-5-硫醇（2a-g）在类似的反应条件下反应，得到最终的目标化合物。单晶 X 射线衍射明确证实了 C-S 键的区域选择性形成。评估了这些衍生物对 SIHA、MD-AMB-231 和 HepG2 等多种癌细胞株的抗癌活性。值得注意的是，化合物 7f、8f、9a、9d 和 9f 在 MD-AMB-231 癌细胞系中表现出了强效活性（IC50：9.13-10.3 µM），而相同的衍生物在 SiHa 和 HepG2 癌细胞系中也表现出了显著的强效活性（IC50：17.46-27.0 µM）。最重要的是，与依托泊苷（IC50：18.11 µM）相比，化合物 7o（IC50：8.15 µM）对 MD-AMB-231 细胞系显示出了强效活性。流式细胞仪分析表明，化合物 7f、8f、9a、9d 和 9f 在 MD-AMB-231 细胞系中能阻止细胞在 G1 期生长。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10432-6

文献信息

• Efficient Dye-Sensitized Solar Cells with Potential-Tunable Organic Sulfide Mediators and Graphene-Modified Carbon Counter Electrodes
  作者：Xiong Li、Linfeng Liu、Guanghui Liu、Yaoguang Rong、Ying Yang、Heng Wang、Zhiliang Ku、Mi Xu、Cheng Zhong、Hongwei Han

  DOI：10.1002/adfm.201203374

  日期：2013.7.12

  AbstractA new class of organic sulfide mediators with programmable redox properties is designed via density functional theory calculations and synthesized for efficient dye‐sensitized solar cells (DSCs). Photophysical and electrochemical properties of these mediators derived from systematical functionalization of the framework with electron donating and withdrawing groups (MeO, Me, H, Cl, CF3, and NO2) are investigated. With this new class of organic mediators, the redox potential can be fine‐tuned over a 170 mV range, overlapping the conventional I−/I3−couple. Due to the suitable interplay of physical properties and electrochemical characteristics of the mediator involving electron‐donating MeO group, the DSCs based on this mediator behave excellently in various kinetic processes such as dye regeneration, electron recombination, and mass transport. Thus, the MeO derivative of the mediator is identified as having the best performance of this series of redox shuttles. As inferred from electrochemical impedance spectroscopy and cyclic voltammetry measurements, the addition of graphene into the normal carbon counter electrode material dramatically improves the apparent catalytic activity of the counter electrode towards the MeO derivative of mediator, resulting in N719 based DSCs showing a promising conversion efficiency of 6.53% under 100 mW·cm−2 simulated sunlight illumination.