N-[(4-溴苯基)亚甲基]-4-甲基苯胺 | 39128-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-溴苯基)亚甲基]-4-甲基苯胺
• 英文名称: N-(4-bromobenzylidene)-4-methylaniline
• 英文别名: N-(4-Bromobenzylidene)-p-toluidine；1-(4-bromophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 39128-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN
• 分子量: 274.16
• InChiKey: JDEZSMCWSDUUAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129℃
• 保留指数：
  2192

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-溴苯基)亚甲基]-4-甲基苯胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-(4-溴苄基)-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  聚甲基羟基硅氧烷和[RuCl2（arene）] 2催化剂通过亚胺的轻度催化氢化硅烷化合成胺

  摘要：

  耐硅胶！稳定的[RuCl 2（p- cymene）2络合物是一种有效的催化剂，可使用聚甲基羟基硅氧烷作为廉价，稳定且安全的氢化硅烷源，将官能化的亚胺和酮亚胺直接化学选择性氢化硅烷化为胺。在室温下，并能耐受酮酯和烯烃的官能团。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100585
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苄基)-4-甲基苯胺 在 氧气 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 60.0h， 以90%的产率得到N-[(4-溴苯基)亚甲基]-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Aerobic dehydrogenative imination in complete aqueous media catalyzed by poly(aniline sulfonic acid)/gold nanoparticles

  摘要：

  Dehydrogenative imination in aqueous media was achieved using poly(2-methoxyaniline-5-sulfonic acid) (PMAS)/gold nanoparticles, where PMAS worked as a redox mediator. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.098

文献信息

• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• Dehydrogenation and oxidative coupling of alcohol and amines catalyzed by organosilicon-supported TiO₂@PMHSIPN
  作者：Hu Wang、Jin Zhang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra06685e

  日期：——

  The catalytic dehydrogenation and tandem transformation of aromatic alcohols, including oxidative coupling of alcohols and amines, were achieved successfully using a catalytic amount of organosilicon-supported titania (TiO2@PMHSIPN), which enables the efficient synthesis of aromatic aldehydes, imines, and benzimidazoles in good to excellent yields.

  使用催化量的有机硅负载二氧化钛（TiO2@PMHSIPN），成功实现了芳香醇的催化脱氢及串联转化，包括醇与胺的氧化偶联反应，从而高效合成芳香醛、亚胺及苯并咪唑，产率良好至优秀。
• Highly Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Utilizing Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Chunling Shi、Zhengyi Li、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-990787

  日期：2007.10

  A short and efficient synthesis of substituted pyrroles was accomplished in good yields via the novel coupling cyclization reaction of 1,3-diketones with imines promoted by low-valent titanium reagent. High regioselectivity was achieved and the structures of two of the products were confirmed by X-ray diffraction studies.

  通过低价钛试剂促进的 1,3-二酮与亚胺的新型偶联环化反应，以良好的收率完成了取代吡咯的短而有效的合成。实现了高区域选择性，并且通过 X 射线衍射研究证实了两种产物的结构。
• An asymmetric alkynylation/hydrothiolation cascade: an enantioselective synthesis of thiazolidine-2-imines from imines, acetylenes and isothiocyanates
  作者：Alok Ranjan、Anupam Mandal、Swapnil G. Yerande、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1039/c5cc05549k

  日期：——

  Multicomponent reaction amongst imine, terminal alkyne, and isothiocyanate in presence of catalytic chiral copper-pybox complex proceedes enantioselectively to give enantiopure thiazolidine-2-imine (60-99% ee) by highly regioselective intramolecular 5-exo-dig hydrothiolation reaction.

  亚胺，末端炔烃和异硫氰酸酯之间的多组分反应在催化手性铜-pybox络合物的存在下进行，对映体选择性通过高度区域选择性的分子内5-外切-氢加氢键合反应生成对映体纯的噻唑烷-2-亚胺（60-99％ee）。
• Selectivity control in enantioselective four-component reactions of aryl diazoacetates with alcohols, aldehydes and amines: an efficient approach to synthesizing chiral β-amino-α-hydroxyesters
  作者：Xinfang Xu、Jing Zhou、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/b816104f

  日期：——

  Enantioselective four-component reactions of aryl diazoacetates with alcohols, aldehydes and amines catalyzed cooperatively by a rhodium complex and a chiral Bronsted acid produce beta-amino-alpha-hydroxyl acid derivatives in a single step with excellent control of chemo-, diastereo- and enantioselectivity.

  铑配合物和手性布朗斯台德酸协同催化重氮芳基乙酸酯与醇，醛和胺的对映选择性四组分反应可在一个步骤中很好地控制化学，非对映和对映选择性地生成β-氨基-α-羟基酸衍生物。

表征谱图