N-4-bromobenzylidene-tert-butylamine | 62058-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-bromobenzylidene-tert-butylamine
• 英文别名: N-(4-bromobenzylidene)-2-methylpropan-2-amine；N-4-bromobenzylidene-t-butylamine；N-tert-butyl-1-(4-bromophenyl)methanimine；p-Bromobenzylidene-t-butylamine；1-(4-bromophenyl)-N-tert-butylmethanimine
• CAS: 62058-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: DSQRSSKUVVENCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-bromobenzylidene-tert-butylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(4-溴苯基)亚甲基]-2-甲基-2-丙胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Markowicz, Teresa; Skolimowski, Janusz; Skowronski, Romuald, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 12, p. 2505 - 2508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苄基)-2-甲基-2-丙胺 在 C₄₆H₆₀IrN₈⁽¹⁺⁾ 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到N-4-bromobenzylidene-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  含N-杂环卡宾配体的 发光皱纹铱（iii）卟啉配合物：在暗光条件下的结构，光谱学和有效的抗肿瘤活性†

  摘要：

  合成并表征了一组包含轴向N-杂环卡宾（NHC）配体的铱（III）卟啉配合物。bis-NHC配合物[Ir III（ttp）（IMe）2 ] +（2a），[Ir III（oep）（BIMe）2 ] +（2d），[Ir III（oep）（ I i Pr）2 ] +（2e）和[Ir III（F 20 tpp）（IMe）2 ] +（2f）显示了皱纹的卟啉环，中间碳的位移为0.483-0.594Å，长的Ir-C NHC键为2.100-2.152Å。2a的变温1 H NMR分析表明，大环卟啉环发生在具有40±1 kJ mol -1的激活势垒的溶液中。Ir III（por）–NHC配合物的紫外-可见吸收光谱显示出分裂的Soret带。TD-DFT计算和共振拉曼实验表明，较高能量的Soret带是从1 MLCTdπ（Ir）→π*（por）跃迁得出的。卟啉基3的Ir III（por）–NHC复合物的近红外磷光（π

  DOI：

  10.1039/c8sc02920b

文献信息

• Diastereodivergent [3 + 2] Annulation of Aromatic Aldimines with Alkenes via C–H Activation by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Xuefeng Cong、Gu Zhan、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c01171

  日期：2020.3.25

  multiple stereocenters from the same set of starting materials. We report herein the first diastereodivergent [3+2] annulation of aromatic aldimines with alkenes via C-H activation by half-sandwich rare-earth catalysts. This protocol provides an efficient and general route for the selective synthesis of both trans and cis diastereoisomers of multi-substituted 1-aminoindanes from the same set of aldimines

  立体发散催化非常重要，因为它可以从同一组起始材料中有效地获得具有多个立体中心的给定产品的所有可能的立体异构体。我们在此报告了第一个非对映发散的 [3+2] 芳族醛亚胺与烯烃的环化，通过半夹心稀土催化剂的 CH 活化。该方案为从同一组醛亚胺和烯烃中选择性合成多取代 1-氨基茚满的反式和顺式非对映异构体提供了一种有效的通用途径，具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的功能组兼容性。非对映发散是通过微调半夹心稀土金属配合物的空间或配体/金属组合来实现的。
• Transition Metal-Free Direct Hydrogenation of Esters via a Frustrated Lewis Pair
  作者：Joshua S. Sapsford、Dániel Csókás、Roland C. Turnell-Ritson、Liam A. Parkin、Andrew D. Crawford、Imre Pápai、Andrew E. Ashley

  DOI：10.1021/acscatal.1c01940

  日期：2021.8.6

  “Frustrated Lewis pairs” (FLPs) continue to exhibit unique reactivity for the reduction of organic substrates, yet to date, the catalytic hydrogenation of an ester functionality has not been demonstrated. Here, we report that iPr3SnNTf2 (1-NTf2; Tf = SO2CF3) is a more potent Lewis acid than the previously studied iPr3SnOTf; in an FLP with 2,4,6-collidine/2,6-lutidine (col/lut), this translates to faster

  “受挫的路易斯对”（FLP）继续表现出独特的还原有机底物的反应性，但迄今为止，酯官能团的催化氢化尚未得到证实。在这里，我们报告了 iPr 3 SnNTf 2 ( 1 -NTf 2 ; Tf = SO 2 CF 3 ) 是比之前研究的 iPr 3 SnOTf更有效的路易斯酸；在具有 2,4,6-可力丁/2,6-二甲基吡啶 (col/lut) 的 FLP 中，这转化为更快的 H 2活化和酯键的催化氢解通过主基团化合物，提供醇和醚（次要）产品。反应结果对底物的空间和电子特性很敏感；CF3 CO 2 Et 和简单的甲酸酯（HCO 2 Me 和 HCO 2 Et）被催化还原，而相关的酯 CF 3 CO 2 n Bu 和 CH 3 CO 2 Et 仅显示化学计量反应性。CF 3 CO 2 Et 和 CH 3 CO 2 Et加氢的计算案例研究表明，两者具有共同的机理途径；然而，出现了 Sn-缩醛中间态和过渡态能量的关键差异，有利于
• Synthesis of 2-Alkyl-3-aryloxaziridines
  作者：Krystian Kloc、Elżbieta Kubicz、Jacek Młochowski、Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1987-28176

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of 2-alkyl-3-aryloxaziridines 1 based on the formation of stable azomethines and their oxidation with m-chloroperoxybenzoic acid is reported. The scope and limitation of the method proposed is illustrated with numerous examples.

  报道了一种基于稳定腙的形成及其与间氯过氧苯甲酸氧化反应合成2-烷基-3-芳基噁唑啉1的简便方法。通过多个实例说明了所提方法的应用范围和局限性。
• [EN] REACTIONS OF STANNYL CATIONS<br/>[FR] RÉACTIONS DE CATIONS STANNYLE
  申请人：IMPERIAL INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2017212289A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to a method of reducing, cleaving and/or coupling at least one C=O, C-O, C=C or C=N bond of a compound, using a reagent comprising a stannyl cation.

  本发明涉及一种利用含有锡阳离子的试剂来减少、裂解和/或偶联化合物中至少一个C=O、C-O、C=C或C=N键的方法。
• Structure–Reactivity Relationship in the Frustrated Lewis Pair (FLP)‐Catalyzed Hydrogenation of Imines
  作者：Sebastian Tussing、Karl Kaupmees、Jan Paradies

  DOI：10.1002/chem.201600716

  日期：2016.5.23

  The autoinduced, frustrated Lewis pair (FLP)‐catalyzed hydrogenation of 16‐benzene‐ring substituted N‐benzylidene‐tert‐butylamines with B(2,6‐F2C6H3)3 and molecular hydrogen was investigated by kinetic analysis. The pKa values for imines and for the corresponding amines were determined by quantum‐mechanical methods and provided a direct proportional relationship. The correlation of the two rate constants

  的autoinduced，沮丧路易斯对（FLP）16 -苯环的催化的加氢取代Ñ -benzylidene-叔-butylamines与B（2,6-F 2 C ^ 6 ħ 3）3和分子氢是由动力学分析调查。亚胺和相应胺的p K a值是通过量子力学方法确定的，并提供了直接的比例关系。两个速率常数k 1（简单的催化循环）和k 2（自动诱导的催化循环）与p K的相关性亚胺和胺对之间的差异（ΔpK a）或Hammett的σ参数用作建立FLP催化的亚胺加氢反应的结构反应性关系的有用参数。