2,3-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindole | 125405-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 2,3-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• CAS: 125405-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: XAAGLJUKKRIUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 Wilkinson's catalyst 氨 、 lithium 、 氯化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2,3-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚环系统的还原：4,5,6,7-四氢吲哚的合成

  摘要：

  已经开发了将吲哚还原为相应的4,5,6,7-四氢吲哚的通用两步方法。使用区域选择性的桦木还原，然后进行催化氢化来完成该转化。敏感的吡咯产物的产率通常在40％至50％之间。该方法提供了难以通过其他方法制备的复杂手性吡咯的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01687-1

文献信息

• A new synthetic aspect of acetic nitronic anhydrides
  作者：Masaaki Miyashita、Bahlul Z.E. Awen、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89068-2

  日期：1990.1

  A facile and convenient synthesis of acetic nitronic anhydrides from aliphatic nitroalkenes and lithium ketone enolates and the efficient conversion of these anhydrides to 1,4-diketones, alkylpyrroles, diketone monooximes, dihydro-1,2-oxazines, pyrrolidines, 2-hydroxypyrrolidines, and 1-pyrrolines are recorded.

  从脂肪族硝基烯烃和酮酸锂烯醇化物轻松便捷地合成乙酸硝基酸酐，并将这些酸酐有效转化为1,4-二酮，烷基吡咯，二酮一肟，二氢-1,2-恶嗪，吡咯烷，2-羟基吡咯烷和记录1-吡咯啉。
• Convenient and general synthesis of polyalkylpyrroles from ketones and nitroalkenes
  作者：Masaaki Miyashita、Bahlul Z. Elshtaiwi Awen、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/c39890000841

  日期：——

  A convenient and general method has been developed for the synthesis of polyalkylpyrroles starting from ketones and nitroalkenes via reduction of the intermediate acetic nitronic anhydrides.

  已经开发了一种方便且通用的方法，该方法通过还原中间体乙酸硝基酸酐，从酮和硝基烯烃开始合成聚烷基吡咯。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS HIV REPLICATION INHIBITOR
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2952503B1

  公开（公告）日：2019-10-23
• HIV REPLICATION INHIBITOR
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：US20150361093A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides a novel compound having an antiviral activity, in particular, an HIV replication inhibiting activity, as well as a pharmaceutical composition, in particular, an anti-HIV agent. wherein ring A is substituted or unsubstituted carbocycle or substituted or unsubstituted heterocycle; R 1 is substituted or unsubstituted alkyl etc.; R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy etc.; n is 1 or 2; R 3 is substituted or unsubstituted carbocyclyl or substituted or unsubstituted heterocyclyl; R 4 is a hydrogen atom etc.; R 6 is substituted or unsubstituted alkyl etc.
• Reduction of the indole ring system: synthesis of 4,5,6,7-tetrahydroindoles
  作者：Casey C. McComas、David L. Van Vranken

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01687-1

  日期：1999.11

  A general two-step procedure for the reduction of indoles to the corresponding 4,5,6,7-tetrahydroindoles has been developed. A regioselective Birch reduction followed by catalytic hydrogenation is employed to accomplish this transformation. Yields for the sensitive pyrrole products are typically between 40 and 50%. This method provides access to complex chiral pyrroles that cannot be readily prepared

  已经开发了将吲哚还原为相应的4,5,6,7-四氢吲哚的通用两步方法。使用区域选择性的桦木还原，然后进行催化氢化来完成该转化。敏感的吡咯产物的产率通常在40％至50％之间。该方法提供了难以通过其他方法制备的复杂手性吡咯的途径。