2-(azidomethyl)-3-methyl-1H-indole | 61186-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 2-(azidomethyl)-3-methyl-
• CAS: 61186-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: KLEWTXUWAJLVAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-3-methyl-1H-indole 、 丁炔二酸二甲酯 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IKEDA M.; TABUSA F.; NISHIMURA Y.; KWON S.; TAMURA Y., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 27, 2347-2350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-(azidomethyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚和四氢咔唑烷基取代基的区域选择性sp3 C–H叠氮化

  摘要：

  使用CuBr作为催化剂，Zhdankin azidoiodinane作为“ N 3 ”源，开发了一种高效的区域选择性sp 3 C-H叠氮化反应。在简单温和的反应条件下，叠氮基可以成功地掺入吲哚和四氢咔唑的sp 3 C–H烷基取代基中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01742

文献信息

• 10.1055/s-0043-1775370
  作者：Fuse, Shinichiro、Matsuura, Yuma、Yamasaki, Naoto

  DOI：10.1055/s-0043-1775370

  日期：——

  frequently used chemical reaction in the pharmaceutical field. Developing protocols for the nucleophilic substitution of (indol-2-yl)methyl electrophiles is important for functionalizing indoles. There are few studies on the nucleophilic substitution at the 2′-position of the electrophiles without an electron-withdrawing group at the 1-position or substituents at the 2′- and 3-positions, where the existing

  吲哚是功能性农业和药物分子中的常见基序。杂原子烷基化是制药领域最常用的化学反应。开发（吲哚-2-基）甲基亲电子试剂的亲核取代方案对于吲哚功能化非常重要。对于1位无吸电子基团或2′位和3位取代基的亲电试剂2′位亲核取代的研究较少，现有方法需要高温和长时间反应次。在本研究中，我们证明了吲哚衍生物 2' 位上的快速（7-12 s）和温和（25 °C）微流亲核取代，1 位没有吸电子基团， 2'- 位没有取代基。或 3 位。类似的批次条件导致产率较低。
• Copper-Catalyzed Regioselective sp³ C–H Azidation of Alkyl Substituents of Indoles and Tetrahydrocarbazoles
  作者：Liwu Huang、Xudong Xun、Man Zhao、Jianzhong Xue、Guofeng Li、Liang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01742

  日期：2019.9.20

  An efficient regioselective sp3 C–H azidation is developed using CuBr as the catalyst and Zhdankin azidoiodinane as the “N3” source. Under simple and mild reaction conditions, the azido group could be successfully incorporated into the sp3 C–H alkyl substituents of indoles and tetrahydrocarbazoles.

  使用CuBr作为催化剂，Zhdankin azidoiodinane作为“ N 3 ”源，开发了一种高效的区域选择性sp 3 C-H叠氮化反应。在简单温和的反应条件下，叠氮基可以成功地掺入吲哚和四氢咔唑的sp 3 C–H烷基取代基中。
• IKEDA M.; TABUSA F.; NISHIMURA Y.; KWON S.; TAMURA Y., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 27, 2347-2350
  作者：IKEDA M.、 TABUSA F.、 NISHIMURA Y.、 KWON S.、 TAMURA Y.

  DOI：——

  日期：——