2-(azidomethyl)-3-methyl-1H-indole | 61186-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 2-(azidomethyl)-3-methyl-
• CAS: 61186-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: KLEWTXUWAJLVAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-3-methyl-1H-indole 、 丁炔二酸二甲酯 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IKEDA M.; TABUSA F.; NISHIMURA Y.; KWON S.; TAMURA Y., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 27, 2347-2350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-(azidomethyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚和四氢咔唑烷基取代基的区域选择性sp3 C–H叠氮化

  摘要：

  使用CuBr作为催化剂，Zhdankin azidoiodinane作为“ N 3 ”源，开发了一种高效的区域选择性sp 3 C-H叠氮化反应。在简单温和的反应条件下，叠氮基可以成功地掺入吲哚和四氢咔唑的sp 3 C–H烷基取代基中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01742

文献信息

• Rapid and Mild Nucleophilic Substitution of a Highly Active (Indol-2-yl)methyl Electrophile in a Microflow Reactor
  作者：Shinichiro Fuse、Yuma Matsuura、Naoto Yamasaki

  DOI：10.1055/s-0043-1775370

  日期：2024.9

  frequently used chemical reaction in the pharmaceutical field. Developing protocols for the nucleophilic substitution of (indol-2-yl)methyl electrophiles is important for functionalizing indoles. There are few studies on the nucleophilic substitution at the 2′-position of the electrophiles without an electron-withdrawing group at the 1-position or substituents at the 2′- and 3-positions, where the existing

  吲哚是功能性农业和药物分子中的常见基序。杂原子烷基化是制药领域最常用的化学反应。开发（吲哚-2-基）甲基亲电子试剂的亲核取代方案对于吲哚功能化非常重要。对于1位无吸电子基团或2′位和3位取代基的亲电试剂2′位亲核取代的研究较少，现有方法需要高温和长时间反应次。在本研究中，我们证明了吲哚衍生物 2' 位上的快速（7-12 s）和温和（25 °C）微流亲核取代，1 位没有吸电子基团， 2'- 位没有取代基。或 3 位。类似的批次条件导致产率较低。