thymin-1-yl(-6d)2-deoxy-L-lyxHexf(a)-thymin-1-yl | 945852-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: thymin-1-yl(-6d)2-deoxy-L-lyxHexf(a)-thymin-1-yl
• 英文别名: 1-[(2S)-2-hydroxy-2-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 945852-14-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₇
• 分子量: 380.357
• InChiKey: MEMWJWBJOVRMKX-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymin-1-yl(-6d)2-deoxy-L-lyxHexf(a)-thymin-1-yl 、 1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以5.1 mg的产率得到5'(S)-C-(thymin-1-ylmethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropylsiloxan-1,3-diyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  合成和建模的DNA结合和合并双头核苷5'（S）-C-（胸腺嘧啶-1-基甲基）胸苷的小沟拉链基序。

  摘要：

  合成具有两个核碱基的核苷，即所谓的双头核苷5'（S）-C-（胸腺嘧啶-1-基甲基）胸苷3，并将其掺入寡核苷酸中。因此，额外的核碱基位于双链体的小沟中，双链体由互补的DNA和RNA序列形成。与未修饰的双链体相比，观察到这些双链体的轻微热不稳定。在形成凸出的双链体或三向结的其他靶序列中，未观察到额外碱基对热稳定性的额外影响。另一方面，当两个双头核苷酸部分位于形成DNA-拉链基序的两个互补DNA序列中时，观察到碱基-碱基堆叠相互作用和随后的稳定化。

  DOI：

  10.1039/b700852j
• 作为产物：
  描述：

  5′-deoxy-5′-C-methenyl-3′-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine 在 二氯乙酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 168042.03h， 生成 thymin-1-yl(-6d)2-deoxy-L-lyxHexf(a)-thymin-1-yl
  参考文献：
  名称：

  合成和建模的DNA结合和合并双头核苷5'（S）-C-（胸腺嘧啶-1-基甲基）胸苷的小沟拉链基序。

  摘要：

  合成具有两个核碱基的核苷，即所谓的双头核苷5'（S）-C-（胸腺嘧啶-1-基甲基）胸苷3，并将其掺入寡核苷酸中。因此，额外的核碱基位于双链体的小沟中，双链体由互补的DNA和RNA序列形成。与未修饰的双链体相比，观察到这些双链体的轻微热不稳定。在形成凸出的双链体或三向结的其他靶序列中，未观察到额外碱基对热稳定性的额外影响。另一方面，当两个双头核苷酸部分位于形成DNA-拉链基序的两个互补DNA序列中时，观察到碱基-碱基堆叠相互作用和随后的稳定化。

  DOI：

  10.1039/b700852j

文献信息

• Synthesis and modelling of DNA junction and minor groove zipper motifs incorporating the double-headed nucleoside 5′(S)–C-(thymine-1-ylmethyl)thymidine
  作者：Mikkel S. Christensen、Charlotte M. Madsen、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/b700852j

  日期：——

  A nucleoside with two nucleobases, a so-called double-headed nucleoside, 5'(S)-C-(thymine-1-ylmethyl)thymidine 3, is synthesised and incorporated into oligonucleotides. The additional nucleobase is hereby positioned in the minor groove of the duplexes, which are formed with complementary DNA and RNA-sequences. Slight thermal destabilisation of these duplexes as compared to unmodified duplexes is observed

  合成具有两个核碱基的核苷，即所谓的双头核苷5'（S）-C-（胸腺嘧啶-1-基甲基）胸苷3，并将其掺入寡核苷酸中。因此，额外的核碱基位于双链体的小沟中，双链体由互补的DNA和RNA序列形成。与未修饰的双链体相比，观察到这些双链体的轻微热不稳定。在形成凸出的双链体或三向结的其他靶序列中，未观察到额外碱基对热稳定性的额外影响。另一方面，当两个双头核苷酸部分位于形成DNA-拉链基序的两个互补DNA序列中时，观察到碱基-碱基堆叠相互作用和随后的稳定化。