4-bromo-4'-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl | 1071629-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-4'-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Bromo-4-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)benzene
• CAS: 1071629-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: DKCIHPJQMXYFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4'-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 (2R,5S)-5-(2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)allyl)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-4-oxoimidazolidine-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  脂族Bischler-Napieralski反应：通过3-Allylimidazolidin-4-ones的环羰基化反应生成二氢吡啶酮。

  摘要：

  对映纯的1-丙氨酸的N-氯甲酰咪唑啉酮衍生物被去质子化以形成烯醇化物，并用一系列烯丙基卤化物官能化。用碘化钾处理所得的氨基甲酰氯导致分子内脂族Friedel-Crafts型酰化反应中的烯丙基取代基环化到羰基上，该酰化反应对应于脂族Bischler-Napieralski反应。产物3，4-二氢吡啶酮适于进一步官能化，并最终水解，以递送一系列对映体富集的胡椒酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04250
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-4-溴代联苯 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-bromo-4'-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氧氮杂氮丙啶催化取代烯烃合成 N-甲苯磺酰基烯丙胺

  摘要：

  在此，我们报道了以V 2 O 3 Dipic 2 (HMPA) 2和氯胺T作为N定量源的α-甲基烯烃的催化烯丙基胺化反应。该反应对 α-甲基烯烃具有高产率和立体选择性。提出了一种不含甲苯磺酰氮的催化循环，涉及形成钒氧氮丙啶配合物1作为活性催化剂，并通过底物进行氨基钒化作为限速步骤。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02859

文献信息

• Photoredox Activation of Anhydrides for the Solvent‐Controlled Switchable Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoro Compounds**
  作者：Rahul Giri、Ivan Mosiagin、Ivan Franzoni、Nicolas Yannick Nötel、Subrata Patra、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202209143

  日期：2022.10.17

  Electron-transfer photocatalysis triggers selective fragmentation of a C−Cl bond of chlorodifloroacetic anhydride (CDFAA) generating a gem-difluoroalkyl radical intermediate. In the presence of olefin and under solvent-controlled reaction conditions, a notable synthetic divergence is achieved to access a wide array of gem-difluoro compounds.

  电子转移光催化触发氯二氟乙酸酐 ( CDFAA ) 的 C−Cl 键选择性断裂，生成宝石-二氟烷基自由基中间体。在烯烃存在和溶剂控制的反应条件下，实现了显着的合成差异，获得了多种偕二氟化合物。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Carbonyl-Ene Reaction with Strongly Acidic, Chiral Brønsted Acids as Efficient Catalysts
  作者：Magnus Rueping、Thomas Theissmann、Alexander Kuenkel、René M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.200802139

  日期：2008.8.25