2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyridazino[4,5-b]indole-1,4(5H)-dione | 175596-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyridazino[4,5-b]indole-1,4(5H)-dione
• 英文别名: 2-phenylpyridazino[4,5-b]indole-1,4-dione；1H-Pyridazino[4,5-b]indole-1,4(5H)-dione, 2,3-dihydro-2-phenyl-；2-phenyl-3,5-dihydropyridazino[4,5-b]indole-1,4-dione
• CAS: 175596-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: IAPONLWVMNQBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚 在 甲醇 、 四丁基高氯酸铵 、 sodium 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyridazino[4,5-b]indole-1,4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有高负还原电位的杂环的电化学脱芳双羧化

  摘要：

  使用 CO 2对稳定的杂芳烃进行脱芳族二羧基化具有很高的挑战性，但它代表了一种非常有效的生产合成有用二羧酸的方法，二羧酸有可能用作生物活性分子（如天然产物和药物先导物）的中间体。然而，这些类型的转化仍然不发达，高效的简明方法（例如，高产率和高选择性的二羧基化）尚未见报道。我们在此描述了一种使用 CO 2自由基阴离子（ DMF 中的E 1/2的 CO 2 = -2.2 V 和 CH 3 CN vs SCE 中的 -2.3 V）的新电化学方案，该方案产生前所未有的反式来自N -Ac-、Boc- 和 Ph-保护的吲哚的取向 2,3-二羧酸，具有高负还原电位（-2.50 至 -2.94 V）。基于计算的还原电位，还原电位高达-3 V的N-保护吲哚顺利地进行了所需的二羧化。其他杂芳烃，包括苯并呋喃、苯并噻吩、缺电子呋喃、噻吩、1,3-二苯基异苯并呋喃和N-Boc-吡唑，也表现出比 -3 V 更正的还

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13032

文献信息

• Pyridazino-indole derivatives
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05693640A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  A class of pyridazino\x9b4,5-b!indole-1,4-dione derivatives, substituted in the 2-position by an optionally substituted phenyl moiety, are selective non-competitive antagonists of NMDA receptors and/or are antagonists of AMPA receptors, and are therefore of utility in the treatment and/or prevention of conditions, such as neurodegenerative disorders, convulsions or schizophrenia, which require the administration of an NMDA and/or AMPA antagonist.

  一类吡啶并[4,5-b]吲哚-1,4-二酮衍生物，其2-位被可选择取代的苯基基团取代，是选择性的非竞争性NMDA受体拮抗剂和/或AMPA受体拮抗剂，因此在治疗和/或预防需要给予NMDA和/或AMPA拮抗剂的疾病，如神经退行性疾病、惊厥或精神分裂症中具有实用价值。
• Treatment of demyelinating disorders
  申请人：——

  公开号：US20040204347A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  This invention is directed to pharmaceutical compositions and methods for treating demyelinating disorders based upon inhibitors of the interaction of glutamate with the AMPA and of the interaction of glutamate with the kainate receptor complex.

  本发明涉及治疗脱髓鞘疾病的药物组合物和方法，其基础是抑制谷氨酸与 AMPA 的相互作用以及谷氨酸与 kainate 受体复合物的相互作用的抑制剂。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USES FOR TREATMENT OF DEMYELINATING DISORDERS
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1100504A2

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5693640A
  申请人：——

  公开号：US5693640A

  公开（公告）日：1997-12-02
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2000001376A2

  公开（公告）日：2000-01-13

  New therapies can be devised based upon a demonstration of the role of glutamate in the pathogenesis of demyelinating disorders. Inhibitors of the interaction of glutamate with the AMPA and/or kainate receptor complex are likely to be useful in treating demyelinating disorders and can be formulated as pharmaceutical compositions.