(4R,5S,8R)-7-(3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)heptanoic acid | 1393803-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,8R)-7-(3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)heptanoic acid
• 英文别名: 7-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]heptanoic acid
• CAS: 1393803-34-3
• 化学式: C₂₂H₃₀F₃NO₅
• 分子量: 445.479
• InChiKey: DBUNGBVBMATLHV-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,8R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyloxy-5-[3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl]pyrrolidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.67h， 生成 (4R,5S,8R)-7-(3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的γ-内酰胺N -α自由基与活化烯烃的分子间偶联：铅化合物CP-734432和PF-04475270的11-羟基类似物的不对称合成

  摘要：

  我们首次报告了PGE 2的8-氮杂类似物的合成。首次开发了由SmI 2介导的γ-内酰胺-半缩醛9，内酰胺2-吡啶硫醚17和内酰胺2-吡啶砜18与活化烯烃/炔烃的交叉偶联反应，相应的γ-内酰胺含量为49-78％ ，分别为45–75％和75–90％。内酰胺2-吡啶基硫醚和2-吡啶基砜的反应以≥12：1的反式-非对映选择性进行。这代表了B，B1和B2型的γ-内酰胺N -α-烷基的首次分子间偶联反应与活化的烯烃。建议了两种基于自由基的机制。高选择性EP 4受体激动剂PF-04475270（30）的11-羟基化类似物，眼压低的CP-734432（31），化合物35和36的11-羟基化类似物的不对称合成是在以下基础上实现的：这种方法。

  DOI：

  10.1021/jo301277n