N-(quinolin-8-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 79276-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(quinolin-8-yl)pyrrolidine-2,5-dione；1-Quinolin-8-ylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 79276-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: ZEBCUCCOLJHRPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 5-Formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 3-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Testing of α-(Hydroxymethyl)pyrroles as DNA Binding Agents

  摘要：

  制备的 α-（羟甲基）吡咯 16a 和 16b 对 P388 癌细胞系具有细胞毒性。5- 羟甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 18 没有活性，这表明仅有α-（羟甲基）吡咯基团不足以产生活性。化合物 16b 以合理的亲和力与 DNA 结合。

  DOI：

  10.1071/ch04183
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 8-氨基喹啉 以99%的产率得到N-(quinolin-8-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  质子润滑脂：酸加速分子转子

  摘要：

  分子转子被设计成在质子化时旋转速度快 7 个数量级。喹啉转子基于刚性 N-芳基酰亚胺骨架，由于喹啉氮和酰亚胺羰基之间的空间相互作用，该骨架显示受限旋转。在 rt (23 °C) 下，转子缓慢旋转（t(1/2) = 26 分钟，ΔG(‡) = 22.2 kcal/mol）。然而，在加入 3.5 当量酸后，转子快速旋转（t(1/2) = 2.0 × 10(-4) s，ΔG(‡) = 12.9 kcal/mol）。机理研究表明，这种戏剧性的酸催化变化是由于在质子化喹啉氮 (N(+)-H) 和酰亚胺羰基 (O=C) 之间形成分子内氢键，从而稳定了平面过渡态。酸催化的加速是可逆的，可以通过加入碱来停止。

  DOI：

  10.1021/ja2120184

文献信息

• Site-selective C–H bond carbonylation with CO₂ and cobalt-catalysis
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c8cy02060d

  日期：——

  in situ-produced CO gas for C–H bond carbonylation using earth-abundant cobalt catalysts. The ease of handling CO2 gas at atmospheric pressure allows us to prepare 13C labelled compounds which are otherwise difficult to achieve. The procedure developed makes it possible to utilize CO2 as a CO source, which can be widely applied as a C1 synthon that can be incorporated between C–H and N–H bonds of aromatic

  利用人为产生的温室气体CO 2通过转化为像CO这样的基本有价值的C1合成子来形成催化C-C键非常具有挑战性。能够将CO 2转化为CO并激活惰性C–H键的高效催化剂的需求是瓶颈。我们在本文中展示了一种在两腔系统中完成的串联方法，该方法可使用乙硅烷作为脱氧剂，并有效地利用氟化物介导的CO 2从CO 2高效生成CO，并利用大量存在的原位生成的CO气用于CH键的羰基化钴催化剂。在大气压下易于处理CO 2气体使我们可以制备13C标记的化合物，否则很难实现。所开发的方法使得利用CO 2作为CO源成为可能，该CO 2可以广泛用作C1合成子，可以结合在芳族，杂芳族和脂族羧酰胺的C–H和N–H键之间，以合成以位点选择性的方式包括螺环在内的各种环状酰亚胺。已证明了众所周知的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）替米沙坦和一种众所周知的极低密度脂蛋白（VLDLs）药物吉非贝齐（Gemfibrozil）的后期衍生。此外，
• Cobalt catalyzed carbonylation of unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Nagaraju Barsu、Shyam Kumar Bolli、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c6sc05026c

  日期：——

  A general efficient regioselective cobalt catalyzed carbonylation of unactivated C(sp3)–H bonds of aliphatic amides was demonstrated using atmospheric (1–2 atm) carbon monoxide as a C1 source. This straightforward approach provides access to α-spiral succinimide regioselectively in a good yield. Cobalt catalyzed sp3 C–H bond carbonylation is reported for the first time including the functionalization

  使用大气（1-2 atm）一氧化碳作为C1来源，证明了一般有效的区域选择性钴催化脂族酰胺未活化的C（sp 3）-H键的羰基化反应。这种简单的方法可以以高收率选择性地进入α-螺旋琥珀酰亚胺。首次报道了钴催化的sp 3 C–H键羰基化，包括功能化α-1°，2°，3°碳的（β）-C–H键，甚至内部（β）-C–H键的功能化。我们最初的机理研究表明，CH活化步骤是不可逆的，可能是速率确定步骤。
• Cobalt-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)–H/N–H Carbonylation of Aliphatic Amides
  作者：Li Zeng、Shan Tang、Dan Wang、Yi Deng、Jeng-Lung Chen、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00825

  日期：2017.4.21

  reaction protocol is developed to achieve the intramolecular oxidative C(sp3)–H/N–H carbonylation of aliphatic amides with CO. Various substituted propanamides are selectively transformed into corresponding succinimides in good to high yields. Notably, predominant selectivity for the carbonylation at the α-methyl groups of linear aliphatic amides is observed in this reaction system.

  开发了钴催化的反应方案，以实现脂肪族酰胺与CO的分子内氧化C（sp 3）–H / N–H羰基化反应。各种取代的丙酰胺均以良好或高收率选择性地转化为相应的琥珀酰亚胺。值得注意的是，在该反应体系中观察到线性脂族酰胺的α-甲基上羰基化的主要选择性。
• A heterocyclic compound and its synthesis, pharmaceutical formulations thereof and the use of the compounds and the formulations in medicine
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0030023A2

  公开（公告）日：1981-06-10

  The compound offormula (I) and acid addition salts thereof are of value in medicine in the treatment or prophylaxis of pain, inflammation or fever. The compound and its salts may be administered alone or as a pharmaceutical formulation. The compound may be prepared by methods analogous to those known in the art or, for example, by cyclisation of a 4-halo-N- (B-quinolyl)butyramide in the presence of aqueous sodium hydroxide and a phase transfer catalyst such as triethylbenzyl ammonium chloride.

  (I)式化合物 及其酸加成盐具有治疗或预防疼痛、炎症或发烧的医药价值。该化合物及其盐类可单独使用，也可作为药物制剂使用。本化合物的制备方法类似于本领域已知的方法，例如，在氢氧化钠水溶液和相转移催化剂（如三乙基苄基氯化铵）存在下，通过 4-卤代-N-（B-喹啉基）丁酰胺的环化反应制备。
• US4366158A
  申请人：——

  公开号：US4366158A

  公开（公告）日：1982-12-28