3-(2-Oxo-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester | 89055-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Oxo-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(2-oxoethyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；ethyl 3-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 89055-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: VWIDYBBQSSLCTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Oxo-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-(2-ethylenedioxyethyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. III. A formal synthesis of (.+-.)-catharanthine.

  摘要：

  用含有醋酸巯基的乙烯基乙醚处理烯丙基醇（5）后，得到醛（7），醛（7）经乙缩醛生成 8。8 经过氢硼氧化和吡啶鎓氯铬酸盐（PCC）氧化后得到两个异构酮（11 和 12），其中前者经过酸性水解后得到 2- 氮杂双环 [2. 2. 2] 辛酮（3b），收率极高。另一方面，由 11 衍生出的二酮（22）经酸性处理后也得到了 N-苄氧羰基类似物（3c）。3c 的缩酮化和随后的氧化反应生成了酮 (27)，并通过胺 (28) 转化为酰胺 (29)。29 环化后得到五环产物 (30)，该产物已转化为 (±)- 卡塔兰碱 (4) 和 (±)-velbanamine (31)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4052
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropiperidine-1-carboxylate 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 43.0h， 生成 3-(2-Oxo-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.

  摘要：

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1191

文献信息

• 1,6-Dihydro-3 (2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Formal synthesis of (±)-tabersonine and (±)-catharanthine
  作者：Takeshi Imanishi、Hiroaki Shin、Noriyuki Yagi、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78668-0

  日期：——
• Imanishi, Takeshi; Inoue, Makoto; Hanaoka, Miyoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 4135 - 4138
  作者：Imanishi, Takeshi、Inoue, Makoto、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——
• IMANISHI, TAKESHI;INOUE, MAKOTO;HANAOKA, MIYOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 4135-4138
  作者：IMANISHI, TAKESHI、INOUE, MAKOTO、HANAOKA, MIYOJI

  DOI：——

  日期：——