1-(2-oxooxazolidin-3-yl)-2-(triethylsilyl)ethane-1,2-dione | 1092383-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-oxooxazolidin-3-yl)-2-(triethylsilyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-triethylsilylethane-1,2-dione
• CAS: 1092383-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄Si
• 分子量: 257.362
• InChiKey: GYXWRRCNSLLTKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Anojyeouivhnoh-uhfffaoya 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77.1 mg的产率得到1-(2-oxooxazolidin-3-yl)-2-(triethylsilyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸甲硅烷基酯的ZnCl2络合物水溶液催化的Prins反应：获得功能化的叔α-甲硅烷基醇。

  摘要：

  开发了在水性ZnCl2络合物作为催化剂存在下，乙醛酸甲硅烷基酯的有效Prins反应，可在温和条件下以高收率提供官能化的叔α-甲硅烷基醇。初步研究表明，ZnCl2水溶液是布朗斯台德和路易斯酸的双重功能催化剂，可通过双重活化模型活化乙二醛基甲硅烷基化物的羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03501

文献信息

• Synthesis of α-Keto-Imides via Oxidation of Ynamides
  作者：Ziyad F. Al-Rashid、Whitney L. Johnson、Richard P. Hsung、Yonggang Wei、Pei-Yuan Yao、Renhei Liu、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo8015067

  日期：2008.11.21

  A de novo preparation of alpha-keto-imides via ynamide oxidation is described. With a number of alkyne oxidation conditions screened, a highly efficient RuO2-NaIO4 mediated oxidation and a DMDO oxidation have been identified to tolerate a wide range of ynamide types. In addition to accessing a wide variety of a-keto-imides, the RuO2-NaIO4 protocol provides a novel entry to the vicinal tricarboryl motif via oxidation of push-pull ynamides, and imido acylsilanes from silyl-substituted ynamides. Chemoselective oxidation of ynamides containing olefins can be achieved by using DMDO, while the RuO2-NaIO4 protocol is not effective. These studies provide further support for the synthetic utility of ynamides.
• Aqueous ZnCl₂ Complex Catalyzed Prins Reaction of Silyl Glyoxylates: Access to Functionalized Tertiary α-Silyl Alcohols
  作者：Man-Yi Han、Hong Pan、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03501

  日期：2020.5.1

  An efficient Prins reaction of silyl glyoxylates in the presence of an aqueous ZnCl2 complex as a catalyst was developed, providing functionalized tertiary α-silyl alcohols in high yields under mild conditions. A preliminary investigation indicated that the aqueous ZnCl2 complex acted as a dual functional catalyst of Brønsted and Lewis acid to activate the carbonyl groups of silyl glyoxylates via a

  开发了在水性ZnCl2络合物作为催化剂存在下，乙醛酸甲硅烷基酯的有效Prins反应，可在温和条件下以高收率提供官能化的叔α-甲硅烷基醇。初步研究表明，ZnCl2水溶液是布朗斯台德和路易斯酸的双重功能催化剂，可通过双重活化模型活化乙二醛基甲硅烷基化物的羰基。