methyl 5-propyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate | 197315-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 5-propyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,4-dioxo-5-propyl-1H-pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 197315-78-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: BFTGNIZOHQCJQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-propyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 trans-2-oxo-5-propyl-6-thioxo-1,2,3,6-hexahydropyridmidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2-氧代-6-硫代氧代基1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸的合成与交换反应

  摘要：

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340444
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo methyl orotate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 5-propyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物设计的开放式诱导方法。

  摘要：

  许多药物靶标的开放形式 (OF) 结构是通过分析与抑制剂的共晶后验获得的。因此，先验地获得药物靶标的OF结构将加速有效抑制剂的开发。除了其小活性位点外，克氏锥虫二氢乳清酸脱氢酶 (TcDHODH) 在其单体形式下功能齐全，这使得针对活性位点和蛋白质-蛋白质相互作用的药物设计方法变得不切实际。因此，开发了一种新的先验方法来确定 OF 中的 TcDHODH 活性位点。这种方法包括生成一个“OF 诱导剂”（在计算机中预测）来结合目标并导致空间排斥与靠近活性位点的柔性区域迫使它打开。我们通过预测和结晶 TcDHODH 与 OF 诱导剂的复合物，提供了该方法的第一个概念验证，从而先验地获得 OF，随后将其用于设计强效和选择性抑制剂。本文介绍了 TcDHODH 与设计的抑制剂的十四个共晶结构。这种方法有可能鼓励针对分子靶点是具有小 AS 体积的困难蛋白质的疾病进行药物设计。这种方法可以扩展到研究一般的

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0167078