N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-蛋氨酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 | 112913-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-蛋氨酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
• 中文别名: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-蛋氨酸2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯；FMOC-蛋氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺脂
• 英文名称: Fmoc-Met-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 112913-64-1
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆S
• mdl: MFCD00065666
• 分子量: 468.53
• InChiKey: AQHGGWPKXOCXAB-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-蛋氨酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An improved practical synthesis of protected α-amino selenocarboxylates and its application to the synthesis of N-(α-aminoacyl)sulfonamides

  摘要：

  An improved practical synthetic method was developed for the preparation of selenocarboxylates of amino acids through the reaction of the corresponding activated esters with sodium hydrogen selenide in alcoholic or aqueous medium. The protected cc-amino selenocarboxylates reacted readily with sulfonyl azide to form N-(alpha-aminoacyl)sulfonamides in high yields. The commonly used protecting groups in amino acid and peptide chemistries are well tolerated under these reaction conditions. No protecting groups are needed for the side chains of Arg, Met, Set, Tyr, and Trp. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.080
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Fmoc-L-蛋氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-蛋氨酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定的保护基团，用于合成脂化肽。

  摘要：

  脂质肽及其新脂蛋白衍生物是用于详细研究分子生物学过程的有效工具。这些化合物通常对酸和碱不稳定，并且它们的合成需要使用可以在非常温和的条件下除去的保护基团的组合。在本文中，我们证明了Boc氨基甲酸酯和不同的三苯甲基型保护基可以在足够温和以适应脂肽合成需求的酸性条件下选择性裂解。因此，在二甲基吡啶存在的情况下，Boc基团被TMS三氟甲磺酸酯裂解，在三乙基硅烷作为阳离子清除剂的情况下，在二氯甲烷中用1％TFA除去甲基三苯甲基（Mtt）和甲氧基三苯甲基（Mmt）基团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1184::aid-chem1184>3.0.co;2-5

文献信息

• Site-Specific Incorporation of Multiple Thioamide Substitutions into a Peptide Backbone via Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Chaochao Yao、Chunqiu Chen、Yafang Hu、Guifeng He、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02486

  日期：2020.2.7

  as novel thioacylating reagents in solid phase peptide synthesis. This method is amenable for 19 of 20 proteinogenic amino acids, His being the exception. One to multiple thioamide substitutions could be incorporated into a growing peptide with no epimerization or a low level of epimerization. By using this method, a fully thioamide-substituted hexapeptide containing up to five continuous thioamide

  在各种肽修饰策略中，通过用硫原子取代酰胺键的羰基氧原子进行硫酰胺取代，对于化学生物学而言是不可估量的工具，可用于肽药物发现和蛋白质结构功能研究。然而，由于缺乏用于位点特异性地将硫酰胺键结合到肽主链中，特别是将多个硫酰胺取代引入到固体支持物上的肽的合成方法，所以尚未对硫酰胺取代作用进行很好的研究。在此，我们报告了一种高效的方法，该方法通过使用α-硫代酰氧基烯酰胺（通过添加N保护的单硫代氨基酸和乙酰胺形成）以位点特异性的方式将硫酰胺键结合到肽主链中，作为固相肽合成中的新型硫酰化试剂。此方法适用于20个蛋白原氨基酸中的19个，His是一个例外。可以将一个至多个硫酰胺取代基掺入正在生长的肽中，而没有差向异构化或低水平的差向异构化。通过使用该方法，可以平滑地合成包含多达五个连续硫代酰胺键的完全硫代酰胺取代的六肽。这种合成方法将刺激硫酰胺取代工具在蛋白质工程和肽药物发现中的应用。可以顺利合成含多达五个
• [EN] SOLUTION PHASE ROUTES FOR WNT HEXAPEPTIDES<br/>[FR] VOIES EN PHASE DE SOLUTION POUR HEXAPEPTIDES WNT
  申请人：WNTRESEARCH AB

  公开号：WO2020038878A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates generally to the field of polypeptide synthesis, and more particularly, to the solution phase synthesis of the Wnt hexapeptide Foxy-5 and protected derivatives and peptide fragments thereof.

  本公开涉及多肽合成领域，更具体地涉及Wnt六肽Foxy-5及其保护衍生物和肽段的溶液相合成。
• A novel high-yield synthesis of aminoacyl <i>p</i>-nitroanilines and aminoacyl 7-amino-4-methylcoumarins: Important synthons for the synthesis of chromogenic/fluorogenic protease substrates
  作者：Xinghua Wu、Yu Chen、Herve Aloysius、Longqin Hu

  DOI：10.3762/bjoc.7.117

  日期：——

  Common protecting groups used in amino acid/peptide chemistry were all well-tolerated. The method was also successfully applied to the synthesis of a dipeptide conjugate, indicating that the methodology is applicable to the synthesis of chromogenic substrates containing short peptides. The method has general applicability to the synthesis of chromogenic and fluorogenic peptide substrates and represents

  氨基酰基对硝基苯胺 (aminoacyl-pNA) 和氨基酰基 7-amino-4-methylcoumarin (aminoacyl-AMC) 是合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。开发了一种新的有效方法，从氨基酸或其相应的市售 N-羟基琥珀酰亚胺酯开始，以优异的产率合成氨酰基-pNA 和氨酰基-AMC 衍生物。该方法涉及受保护氨基酸的硒代羧酸中间体的原位形成以及随后与叠氮化物的非亲核酰胺化。氨基酸/肽化学中使用的常见保护基团都具有良好的耐受性。该方法还成功应用于二肽偶联物的合成，表明该方法适用于含有短肽的显色底物的合成。
• Peptide compounds having therapeutic activity
  申请人：Fisons Corporation

  公开号：US05502164A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  Compounds of formula I, ##STR1## wherein M is Met, DMet, MeMet, MetO, Ahx, DAhx, MeAhx, Leu, MeLeu, Pro, Ile, MeIle, Ala or Lys, G is Gly, DAla, Pro, Ala, .beta.Ala or Sar; W is Trp, MeTrp, Ala or Nal; X is Met, MeMet, MetO, Ahx, MeAhx, Leu, MeLeu, Pro, Ile, MeIle, Ala, Phe, Lys or Lys(R.sup.8); J is Asp, DAsp, MeAsp, Asp(OBn), Ala or MeDAsp; F.sup.1 is (S)--NH, (R)--NH, (S)--R.sup.1 N or (R)--R.sup.2 N; F.sup.2 is H, Cl, I, Br, F, NO.sub.2, NH.sub.2, R.sup.3 or OR.sup.4 ; Z is NH.sub.2, NHR.sup.5 or NR.sup.5 R.sup.6 ; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.6 are alkyl C.sub.1-6 ; R.sup.4 is H or alkyl C.sub.1-4 ; R.sup. is OH or OSO.sub.3 H; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof; are useful as therapeutic agents, in particular in the inhibition of feeding.

  化合物的公式I，其中M是Met，DMet，MeMet，MetO，Ahx，DAhx，MeAhx，Leu，MeLeu，Pro，Ile，MeIle，Ala或Lys，G是Gly，DAla，Pro，Ala，β.Ala或Sar; W是Trp，MeTrp，Ala或Nal; X是Met，MeMet，MetO，Ahx，MeAhx，Leu，MeLeu，Pro，Ile，MeIle，Ala，Phe，Lys或Lys（R.sup.8）; J是Asp，DAsp，MeAsp，Asp（OBn），Ala或MeDAsp; F.sup.1是（S）-NH，（R）-NH，（S）-R.sup.1 N或（R）-R.sup.2 N; F.sup.2是H，Cl，I，Br，F，NO.sub.2，NH.sub.2，R.sup.3或OR.sup.4; Z是NH.sub.2，NHR.sup.5或NR.sup.5R.sup.6; R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.5和R.sup.6是C.sub.1-6烷基; R.sup.4是H或C.sub.1-4烷基; R.sup.是OH或OSO.sub.3H;以及其药学上可接受的衍生物;在治疗方面是有用的，特别是在抑制摄食方面。
• An improved practical synthesis of protected α-amino selenocarboxylates and its application to the synthesis of N-(α-aminoacyl)sulfonamides
  作者：Xinghua Wu、Yu Chen、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.080

  日期：2009.10

  An improved practical synthetic method was developed for the preparation of selenocarboxylates of amino acids through the reaction of the corresponding activated esters with sodium hydrogen selenide in alcoholic or aqueous medium. The protected cc-amino selenocarboxylates reacted readily with sulfonyl azide to form N-(alpha-aminoacyl)sulfonamides in high yields. The commonly used protecting groups in amino acid and peptide chemistries are well tolerated under these reaction conditions. No protecting groups are needed for the side chains of Arg, Met, Set, Tyr, and Trp. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.