N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酸1-(五氟苯基)4-(苄基)酯 | 86061-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酸1-(五氟苯基)4-(苄基)酯
• 英文名称: Fmoc-Asp(OBzl)-OC6F5
• 英文别名: Fmoc-Asp(Obzl)-Opfp；4-O-benzyl 1-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 86061-03-2
• 化学式: C₃₂H₂₂F₅NO₆
• 分子量: 611.522
• InChiKey: IBGVPEUNLJRUCK-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-乳酸 、 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酸1-(五氟苯基)4-(苄基)酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Fmoc-Asp(OBzl)-Lac-OH
  参考文献：
  名称：

  A general solid phase method for the synthesis of depsipeptides

  摘要：

  在本文中，我们介绍了由酯和酰胺交替组成骨架的去肽序列的合成方法。我们的方法以合成和保护去苷二肽块为基础，并将其用作手工 SPPS 的生长单元。我们探索了 Fmoc/OBzl 和 Fmoc/tBu SPPS 策略，发现后者与我们的方法最为兼容。

  DOI：

  10.1039/c2ob26893k
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-4-苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酸1-(五氟苯基)4-(苄基)酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Applications of Pentafluorophenyl Esters of 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl Amino Acids for Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30327

文献信息

• One-Pot Liquid-Phase Synthesis of DSIP and 5-Phe-DSIP Using Fluoren-9-yl-methoxycarbonyl-Protected Amino Acid Pentafluorophenyl Esters
  作者：Y. H. Wang、J. C. Xu

  DOI：10.1055/s-1990-27032

  日期：——

  Fmoc-protected amino acid pentafluorophenyl esters are used in a one-pot liquid-phase synthesis of Delta Sleep-Inducing Peptide (DSIP) and 5-Phe-DSIP. Operational simplicity, fast performance high yield, and purity of product are advantages of this procedure which may represent an improved approach towards polypeptide synthesis.

  Fmoc 保护的氨基酸五氟苯酯用于一锅液相合成 Delta 睡眠诱导肽 (DSIP) 和 5-Phe-DSIP。该方法的优点是操作简单、性能快、产量高、纯度高，这可能代表了一种改进的多肽合成方法。
• WANG, Y. H.;XU, J. C., SYNTHESIS,(1990) N, C. 845-846
  作者：WANG, Y. H.、XU, J. C.

  DOI：——

  日期：——