2,3,4,5-tetramethyl-2-cyclopentenol | 82061-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetramethyl-2-cyclopentenol
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetramethylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 82061-20-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: UNZRJDBPLYRKGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetramethyl-2-cyclopentenol 在 Dandong Pearl’s H-type cation exchange resin 作用下， 生成 1,2,3,4-四甲基-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,3,4-四甲基-1,3-环戊二烯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成技术领域，尤其涉及一种1,2,3,4‑四甲基‑1,3‑环戊二烯的制备方法，包括：A)在氢气的条件下，将金属负载型催化剂、2,3,4,5‑四甲基‑2‑环戊烯酮和溶剂进行加氢反应，得到2,3,4,5‑四甲基‑2‑环戊二烯醇；金属负载型催化剂包括固体载体和负载在所述固体载体上的金属；金属的元素选自第Ⅷ主族元素中的一种或两种；B)在强酸性树脂类催化剂的作用下，将2,3,4,5‑四甲基‑2‑环戊二烯醇进行脱水反应，得到1,2,3,4‑四甲基‑1,3‑环戊二烯。本发明在加氢反应结束后只需要简单过滤除去即可，不产生固体废液，不需加入酸进行中和，不产生难以处理的废酸水等，且产物收率较高。

  公开号：

  CN113443951A
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 2,3,4,5-tetramethyl-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  一种四甲基环戊二烯的制备工艺

  摘要：

  本发明提供了一种四甲基环戊二烯的制备工艺，包括以下步骤：A)将四甲基环戊烯酮、醇和催化剂混合均匀，得到混合溶液；B)将NaBH4溶液滴加至所述混合溶液中，进行还原反应，得到反应混合溶液；所述NaBH4溶液包括NaBH4、醇、NaOH和水；C)在所述反应混合溶液中加入水，使用萃取剂萃取所述反应混合溶液中的有机物；D)将所述步骤C)萃取得到的有机物加入硫酸，进行脱水，得到四甲基环戊二烯。本发明该反应体系通过调节催化剂、溶剂、反应温度及反应时间等条件，使得硼氢化钠在温和的条件下将四甲基环戊烯酮还原为四甲基环戊稀醇，经过脱水后即可制得四甲基环戊二稀。

  公开号：

  CN112723978A

文献信息

• Process of preparing cyclopentadiene and substituted derivatives thereof
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05414173A1

  公开（公告）日：1995-05-09

  A process of preparing cyclopentadiene or substituted cyclopentadienes, such as tetramethylcyclopentadiene. The process involves contacting under reaction conditions cyclopentenol or a substituted cyclopentenol with a catalyst selected from (1) crystalline and amorphous aluminum phosphates, (2) aluminophosphate molecular sieves, and (3) silicoaluminophosphate molecular sieves. The process produces cyclopentadienes in high isolated yields.

  一种制备环戊二烯或取代环戊二烯，例如四甲基环戊二烯的过程。该过程涉及在反应条件下将环戊烯醇或取代环戊烯醇与催化剂接触，所述催化剂选自（1）晶体和非晶态磷酸铝，（2）铝磷酸分子筛和（3）硅铝酸分子筛。该过程产生高分离收率的环戊二烯。
• 一种1,2,3,4-四甲基-1,3-环戊二烯的制备方法
  申请人：山东京博中聚新材料有限公司

  公开号：CN111253201B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明属于化学合成技术领域，尤其涉及一种1,2,3,4‑四甲基‑1,3‑环戊二烯的制备方法。本发明提供的制备方法包括以下步骤：在固体酸催化剂存在条件下，2,3,4,5‑四甲基‑2‑环戊烯醇在溶剂中进行脱水反应，得到1,2,3,4‑四甲基‑1,3‑环戊二烯；所述固体酸催化剂包括强酸性树脂类催化剂和/或固体超强酸类催化剂。本发明以2,3,4,5‑四甲基‑2‑环戊烯醇作为原料物，其在特定固体酸催化剂作用下进行脱水反应获得了目标产品(1,2,3,4‑四甲基‑1,3‑环戊二烯)。本发明提供的制备方法能够有效抑制副产物的生成，产品选择性高，易分离，并且无固废和废酸水产生，具有良好的经济效益和环境效益。
• 一种四甲基环戊二烯的制备工艺
  申请人：山东京博中聚新材料有限公司

  公开号：CN112723978A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明提供了一种四甲基环戊二烯的制备工艺，包括以下步骤：A)将四甲基环戊烯酮、醇和催化剂混合均匀，得到混合溶液；B)将NaBH4溶液滴加至所述混合溶液中，进行还原反应，得到反应混合溶液；所述NaBH4溶液包括NaBH4、醇、NaOH和水；C)在所述反应混合溶液中加入水，使用萃取剂萃取所述反应混合溶液中的有机物；D)将所述步骤C)萃取得到的有机物加入硫酸，进行脱水，得到四甲基环戊二烯。本发明该反应体系通过调节催化剂、溶剂、反应温度及反应时间等条件，使得硼氢化钠在温和的条件下将四甲基环戊烯酮还原为四甲基环戊稀醇，经过脱水后即可制得四甲基环戊二稀。
• Koehler, Frank H.; Doll, Karl H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 2, p. 144 - 150
  作者：Koehler, Frank H.、Doll, Karl H.

  DOI：——

  日期：——
• New heterodifunctional ligands for organotransition-metal chemistry: Ph2P(CH2)nC5Me4H(n = 0,2)
  作者：Jan Szymoniak、Jack Besancon、Alain Dormond、Claude Moise

  DOI：10.1021/jo00292a011

  日期：1990.3