Ethyl 2-{[4-(4-methoxyphenyl)-5-[(pyrimidin-2-ylsulfanyl)methyl]-4H-1,2,4-triazol-3-YL]sulfanyl}acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-{[4-(4-methoxyphenyl)-5-[(pyrimidin-2-ylsulfanyl)methyl]-4H-1,2,4-triazol-3-YL]sulfanyl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[4-(4-methoxyphenyl)-5-(pyrimidin-2-ylsulfanylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetate
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₃S₂
• mdl: MFCD04473562
• 分子量: 417.513
• InChiKey: GRUHMRNTFBCWTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-{[4-(4-methoxyphenyl)-5-[(pyrimidin-2-ylsulfanyl)methyl]-4H-1,2,4-triazol-3-YL]sulfanyl}acetate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到SR19855
  参考文献：
  名称：

  Meprinα选择性抑制剂的发现和优化（第二部​​分）

  摘要：

  Meprinα是一种锌金属蛋白酶（metzincin），与多种疾病有关，包括纤维化和癌症。事实证明，很难找到能够选择性抑制美普林a或其近亲美普林b的小分子，而不是许多其他二甲双胍，如果被抑制，将引起不希望的作用。我们最近确定了通过HTS的作用而对meprin a特异性抑制的可能的分子起点（请参阅上篇论文的第一部分）。在第二部分中，我们在此报告了为优化效能和选择性所做的进一步努力。我们希望异羟肟酸甲铁蛋白α抑制剂探针将有助于确定小分子甲铁蛋白a抑制作用的治疗潜力，并刺激锌金属蛋白酶抑制领域的进一步药物开发工作。

  DOI：

  10.3390/ph14030197
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyrimidin-2-ylthio)acetohydrazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 2-{[4-(4-methoxyphenyl)-5-[(pyrimidin-2-ylsulfanyl)methyl]-4H-1,2,4-triazol-3-YL]sulfanyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Meprinα选择性抑制剂的发现和优化（第二部​​分）

  摘要：

  Meprinα是一种锌金属蛋白酶（metzincin），与多种疾病有关，包括纤维化和癌症。事实证明，很难找到能够选择性抑制美普林a或其近亲美普林b的小分子，而不是许多其他二甲双胍，如果被抑制，将引起不希望的作用。我们最近确定了通过HTS的作用而对meprin a特异性抑制的可能的分子起点（请参阅上篇论文的第一部分）。在第二部分中，我们在此报告了为优化效能和选择性所做的进一步努力。我们希望异羟肟酸甲铁蛋白α抑制剂探针将有助于确定小分子甲铁蛋白a抑制作用的治疗潜力，并刺激锌金属蛋白酶抑制领域的进一步药物开发工作。

  DOI：

  10.3390/ph14030197