(E,3S)-6-chloro-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-5-enal | 960211-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3S)-6-chloro-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-5-enal
• CAS: 960211-14-7
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₃
• 分子量: 282.767
• InChiKey: XZUANOJHZGOWDY-COHQTCMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S)-6-chloro-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-5-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (2Z,4Z,6E,8S)-N-[(2S)-1-[[(1Z,4R,6E)-7-chloro-4-hydroxyocta-1,6-dienyl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-8-[(2S)-5-methoxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-6-methylnona-2,4,6-trienamide
  参考文献：
  名称：

  两种新型海洋抗癌化合物 PM050489 和 PM060184 的分离和首次全合成

  摘要：

  微管仍然是最成功的抗癌药物靶点之一，也是许多天然分子的最爱。虽然临床使用的两种最成功的代表性药物紫杉烷和长春花生物碱来自陆地，但海洋也已被证明是新的微管蛋白结合分子的丰富来源。我们在此描述了从马达加斯加海绵 Lithoplocamia lithistoides 中分离出的两种全新聚酮化合物的首次分离、结构解析和全合成。PM050489 和 PM060184 在亚纳摩尔浓度的人肿瘤细胞系中均显示出抗有丝分裂特性，并对微管显示出独特的抑制机制。高效合成程序的开发解决了供应问题，并且随着药物开发，

  DOI：

  10.1021/ja404578u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-heptyn-3-ol 在 Schwartz's reagent 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E,3S)-6-chloro-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  两种新型海洋抗癌化合物 PM050489 和 PM060184 的分离和首次全合成

  摘要：

  微管仍然是最成功的抗癌药物靶点之一，也是许多天然分子的最爱。虽然临床使用的两种最成功的代表性药物紫杉烷和长春花生物碱来自陆地，但海洋也已被证明是新的微管蛋白结合分子的丰富来源。我们在此描述了从马达加斯加海绵 Lithoplocamia lithistoides 中分离出的两种全新聚酮化合物的首次分离、结构解析和全合成。PM050489 和 PM060184 在亚纳摩尔浓度的人肿瘤细胞系中均显示出抗有丝分裂特性，并对微管显示出独特的抑制机制。高效合成程序的开发解决了供应问题，并且随着药物开发，

  DOI：

  10.1021/ja404578u

文献信息

• [EN] ANTITUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTITUMORAUX
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2009080761A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound of general formula (I) wherein A, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 take various meanings for use in the treatment of cancer.

  通式（I）的化合物，其中A、Y、W、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有不同的含义，用于治疗癌症。
• Process and intermediates for the preparation of antitumoral dihydropyran-2-one compounds
  申请人：Pharma Mar S.A.

  公开号：EP2404912A2

  公开（公告）日：2012-01-11

  A process and intermediates for the preparation of a compound of general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof

  一种制备通式(I)化合物或其药学上可接受的盐、同分异构体或立体异构体的工艺和中间体
• WO2007/144423
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTITUMORAL DIHYDROPYRAN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP2032551B1

  公开（公告）日：2011-08-31
• ANTITUMORAL COMPOUNDS
  申请人：Pharma Mar S.A.

  公开号：EP2231590B1

  公开（公告）日：2012-03-14