(S)-ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate | 1429299-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1429299-17-1
• 化学式: C₁₈H₂₄BF₃O₄
• 分子量: 372.192
• InChiKey: TVAAXGTYNSJBCJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 在 2Na⁽¹⁺⁾*4H₂O*BHO₄^(2-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以38 mg的产率得到(S)-ethyl 3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有平面和中心手性的双齿恶唑啉-碳配体在α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸化中的应用

  摘要：

  合成并表征了一系列基于[2.2]对环环烷的新的恶唑啉取代的咪唑鎓盐。新型的具有平面和中心手性的二齿恶唑啉-卡宾前体比由[2.2]对环环烷作为单齿卡宾配体的双环1,2,4-三唑鎓盐在Cu（I）催化的α的不对称β-硼酸酯上具有明显的优势。 ，β-不饱和酯，以高对映选择性和产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1021/jo5021135
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-trifluoromethylcinnamate 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(I) oxide 、 C₃₁H₃₄N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有平面和中心手性的双齿恶唑啉-碳配体在α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸化中的应用

  摘要：

  合成并表征了一系列基于[2.2]对环环烷的新的恶唑啉取代的咪唑鎓盐。新型的具有平面和中心手性的二齿恶唑啉-卡宾前体比由[2.2]对环环烷作为单齿卡宾配体的双环1,2,4-三唑鎓盐在Cu（I）催化的α的不对称β-硼酸酯上具有明显的优势。 ，β-不饱和酯，以高对映选择性和产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1021/jo5021135

文献信息

• Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds promoted by chiral rhodium–bisoxazolinylphenyl catalysts
  作者：Takushi Shiomi、Takahiro Adachi、Kenji Toribatake、Li Zhou、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/b915759j

  日期：——

  Chiral rhodium-bisoxazolinylphenyl acetate complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium t-butoxide with enantioselectivity up to 97%.

  手性铑-二恶唑啉基苯基乙酸络合物在叔丁醇钠存在下对α，β-不饱和羰基化合物与双（频哪醇）二硼的β-硼酸酯化表现出高催化活性，对映选择性高达97％。
• Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds with chiral Rh[bis(oxazolinyl)phenyl] catalysts
  作者：Kenji Toribatake、Li Zhou、Ayae Tsuruta、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.086

  日期：2013.4

  Chiral rhodium[bis(oxazolinyl)phenyl] complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and amides with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium tertbutoxide to attain high enantioselectivity of up to 97%. The substrate scope and catalytic mechanism were discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.