1-(4-methoxybenzyl)-6-benzyl-5-chloro-3-(2-phenylethynyl)pyrazin-2(1H)-one | 1011736-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-6-benzyl-5-chloro-3-(2-phenylethynyl)pyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Benzyl-5-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(2-phenylethynyl)pyrazin-2-one；6-benzyl-5-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(2-phenylethynyl)pyrazin-2-one
• CAS: 1011736-35-8
• 化学式: C₂₇H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 440.929
• InChiKey: RFDXYVBFRRIGEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-6-benzyl-5-chloro-3-(2-phenylethynyl)pyrazin-2(1H)-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到3-Benzyl-2-chloro-6-phenylfuro[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ag⁺-Mediated Synthesis of Substituted Furo[2,3-b]pyrazines

  摘要：

  开发了一种制备三取代呋喃并[2,3-b]吡嗪的高效方法。首先使用易于获得的1-(4-甲氧基苄基)-3,5-二氯吡嗪-2(1H)-酮进行Sonogashira偶联反应，随后通过银催化的杂环化作用，以优异的产率得到了相应的2-氯呋喃并[2,3-b]吡嗪。后者再通过Suzuki或Buchwald-Hartwig偶联反应进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992358
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzyl-5-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylsulfanylpyrazin-2-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-6-benzyl-5-chloro-3-(2-phenylethynyl)pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（杂）芳基硫醚与末端炔烃的钯催化脱硫Sonogashira型交叉偶联。

  摘要：

  由相应的5-氯-3-（苯基硫烷基）吡嗪-2（1H）-酮合成取代的5-氯-3-炔基吡嗪酮类化合物，说明了空前的脱硫Sonogashira型交叉偶联方案。该方法的适用范围扩展到固相连接的吡嗪-2（1H）-酮以及一些恶嗪酮，吡嗪和苯基硫代酯。

  DOI：

  10.1021/ol800054b