N-[(苄氧基)羰基]-L-酪氨酰-L-丝氨酸甲酯 | 15364-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]-L-酪氨酰-L-丝氨酸甲酯
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-L-serin-methylester；N-Carbobenzyloxy-L-tyrosyl-L-serinmethylester；N-Benzyloxycarbonyl-Tyr-Ser-methylester；N-Cbz-Tyr-Ser methyl ester；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 15364-45-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇
• 分子量: 416.431
• InChiKey: UVWDERLOWWHARO-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-酪氨酰-L-丝氨酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 钯 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 H-Tyr-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  Synth�se du N-ac�tyl-L-s�ryl-L-tyrosyl-L-s�ryl-L-m�thionyl-?-L-glutamate de benzyle et de peptides apparent�s

  摘要：

  AbstractN‐CBO‐L‐Seryl‐L‐tyrosyl‐L‐serine methyl ester and L‐methionyl‐γ‐benzyl‐L‐glutamate are prepared by different methods. Condensation by the hydrazideazide procedure affords N‐CBO‐L‐seryl‐L‐tyrosyl‐L‐seryl‐L‐methionyl‐γ‐benzyl‐L‐glutamate, which is shown to be optically pure by leucine‐aminopeptidase digestion. Transformation of the above N‐CBO‐tripeptide ester to the N‐acetyltripeptide ester and condensation by the hydrazide‐azide procedure with the above dipeptide gives N‐acetyl‐L‐seryl‐L‐tyrosyl‐L‐seryl‐L‐methionyl‐γ‐benzyl‐L‐glutamate. The effects produced in the course of fissure of CBO‐ and benzyl‐groups from peptides containing serine and methionine residues, using HBr and acetic acid, are studied.

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410640
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-[(苄氧基)羰基]-L-酪氨酰-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。十六。胰高血糖素的四肽序列（A9-A12）的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01267a081

文献信息

• Synthetische Analoga des Corticotropins Veränderung derN-terminalen Amino-Gruppe des Corticotropin-(1–23)-trikosipeptid-amids
  作者：Rolf Geiger、Hans-Georg Schröder、Walter Siedel

  DOI：10.1002/jlac.19697260125

  日期：1969.8.18

  Vier Analoge 1c–f des Corticotropin-(1–23)-trikosipeptids (1b), das eine physiologische Aktivität von etwa 100 i. E./mg besitzt, werden beschrieben. In Verbindung 1c ist 1-L-Serin durch L-Prolin ersetzt; die physiologische Aktivität sinkt dadurch auf etwa die Hälfte ab, während sie beim Austausch von 1-L-Serin gegen β-Alanin in 1d auf das Fünffache ansteigt. Ersatz von 4-L-Methionin durch das nicht-isostere

  促肾上腺皮质激素-（1-23）-三糖肽（1b）的四个类似物1c - f，其生理活性约为100 i。描述了E./mg拥有。在化合物1c中，1-L-丝氨酸被L-脯氨酸取代；生理活性降低了大约一半，结果，虽然它增加了五倍时1-L-丝氨酸在用于β丙氨酸交换1D。与1b相比，在1e中用非等排的L-亮氨酸替代4-L-蛋氨酸会降低生理作用。在相应的1-β-丙氨酸化合物1f中令人惊讶地，1-L-丝氨酸同时交换为β-丙氨酸不会导致效力的任何显着增加。-根据新结构1+（3 + 6）产生序列1-10的肽；讨论了各种添加剂在这些十肽与三肽酰胺10的偶联中的作用。
• Oxidative Cleavage of Tyrosyl-Peptide Bonds. II. Effects of Variation in Structure and pH
  作者：Gaston L. Schmir、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/ja01464a044

  日期：1961.2
• Schroeder,E.; Gibian,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 190 - 204
  作者：Schroeder,E.、Gibian,H.

  DOI：——

  日期：——
• Peptide Derivatives Containing Two Trifunctional Amino Acids
  作者：R. F. Fischer、R. R. Whetstone

  DOI：10.1021/ja01649a019

  日期：1954.10
• Schroeder,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 679, p. 221 - 231
  作者：Schroeder,E. et al.

  DOI：——

  日期：——