N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-丙氨酰-D-丙氨酸甲酯 | 19914-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-丙氨酰-D-丙氨酸甲酯
• 英文名称: Z-D-Ala-D-Ala-OMe
• 英文别名: Cbz-(D)-Ala-(D)-Ala-OMe；Z-(D-Ala)2-OMe；methyl (2R)-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 19914-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: CUCAZZQPISJXOS-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-丙氨酰-D-丙氨酸甲酯 在 hydrogenation catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 H-(D-Ala)2-OMe
  参考文献：
  名称：

  来自手性Cα ，α-二取代甘氨酸的肽。同手性（MeMe）Leu / Ala模型肽的合成和构象分析

  摘要：

  通过溶液法合成了手性（αMe）Leu / Ala和Leu / Ala模型肽并进行了充分表征。使用FT-IR吸收和1 H NMR进行三肽的溶液构象分析。通过X射线衍射解析ZD-（αMe）Leu-（D-Ala）2 -OMe一水合物的晶体状态结构。获得的结果支持以下结论：未编码的（αMe）Leu残基折叠成β弯曲和螺旋结构的趋势明显高于其未甲基化的蛋白质对应物（Leu）。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130104
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-Ala-OMe 生成 N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-丙氨酰-D-丙氨酸甲酯 、 甲基N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰-L-丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Receptor binding mimetics: A novel molecularly imprinted polymer

  摘要：

  A novel molecularly imprinted polymer was prepared by copolymerization of trimethylolpropane trimethacrylate (1) and methacrylic acid (3) in the presence of a dipeptide acting as the template. The recognition capability of the synthetic receptor-like binding sites produced in the polymer network for the peptide was demonstrated by using the polymer as a chiral stationary phase in HPLC. The polymer was superior to previously reported molecularly imprinted polymers in that unusually high racemic resolution and load capacity were demonstrated.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00559-u

文献信息

• Total Synthesis of Dansylated Park's Nucleotide for High-Throughput MraY Assays
  作者：Stephanie Wohnig、Anatol P. Spork、Stefan Koppermann、Gottfried Mieskes、Nicolas Gisch、Reinhard Jahn、Christian Ducho

  DOI：10.1002/chem.201604279

  日期：2016.12.5

  membrane protein translocase I (MraY) is a key enzyme in bacterial peptidoglycan biosynthesis. It is therefore frequently discussed as a target for the development of novel antibiotics. The screening of compound libraries for the identification of MraY inhibitors is enabled by an established fluorescence‐based MraY assay. However, this assay requires a dansylated derivative of the bacterial biosynthetic

  膜蛋白转位酶I（MraY）是细菌肽聚糖生物合成中的关键酶。因此，经常将其作为开发新型抗生素的靶标进行讨论。通过已建立的基于荧光的MraY分析，可以筛选用于鉴定MraY抑制剂的化合物库。然而，该测定需要细菌生物合成中间体Park的核苷酸的丹磺酰化衍生物作为MraY底物。从细菌中分离出Park的核苷酸并随后进行丹磺酰化只能提供有限量的这种底物，从而妨碍了高通量筛选MraY抑制剂。因此，在提供这种有希望的药物靶标时，有效提供丹磺酰化的Park核苷酸是一个主要的瓶颈。在这项工作中，
• The Total Synthesis of Lipid I
  作者：Michael S. VanNieuwenhze、Scott C. Mauldin、Mohammad Zia-Ebrahimi、James A. Aikins、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/ja016082o

  日期：2001.7.1

  A total synthesis of lipid I (4), a membrane-associated intermediate in the bacterial cell wall (peptidoglycan) biosynthesis pathway, is reported. This highly convergent synthesis will enable further studies on bacterial resistance mechanisms and may provide insight toward the development of new chemotherapeutic agents with novel modes of action.

  据报道，脂质 I (4) 是细菌细胞壁（肽聚糖）生物合成途径中的膜相关中间体的全合成。这种高度趋同的合成将使对细菌耐药机制的进一步研究成为可能，并可能为开发具有新作用模式的新型化疗药物提供见解。
• EP3184540
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Portnova,S.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 3, p. 424 - 433
  作者：Portnova,S.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a radioiodinated park nucleotide analog: a new tool for antibacterial screen development
  作者：Clark N. Eid、Michael J. Nesler、Mohammad Zia-Ebrahimi、Chuyn-Yeh Ernie Wu、Raymond Yao、Karen Cox、John Richardson

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998080)41:8<705::aid-jlcr119>3.0.co;2-n

  日期：1998.8

  The Park nucleotide is an important biological building block used in the construction of bacterial cell walls. Herein, we describe the synthesis of a radiolabeled Park nucleotide analog, p-iodophenoxyacyl-Ala-(D)-iso-Glu-Lys-(D)-Ala-(D)-Ala-OH-[I-125], using electrophilic destannylation. Anti-Park nucleotide antibody binding assays using a scintillation proximity assay (SPA) system showed good recognition of the radiolabeled surrogate. This methodology could be used for establishing a screen to identify inhibitors of peptidoglycan biosynthesis.