2,6-dibutoxyanthracene | 134277-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-dibutoxyanthracene
• CAS: 134277-70-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: ZNWJRILSEQHTEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibutoxyanthracene 、 在 cholesterol 2,4-dichlorobenzoate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双分子热反应的液晶控制。在液晶介质中富马酸酯与 2,6-二烷氧基蒽的高区域选择性环加成反应

  摘要：

  已经研究了液晶溶剂相控制 2,6-二烷氧基蒽与一系列富马酸酯在 130-180 °C 下进行双分子热反应的立体化学过程的能力，主要是关于溶质与溶剂介晶。对于 2,6-双（癸氧基）蒽与双（反式-4-环己基环己基）和胆甾醇反式-4-环己基环己基富马酸酯在 130-150 °C、胆甾醇 2 的模型热 [4 + 2] 环加成的情况， 4-二氯苯甲酸酯（CDCB）和双（4-戊氧基苯基）反式-1,4-环己烷二甲酸酯（BPCD）非常适合用作胆甾型和近晶型液晶溶剂，并导致优先形成具有极高区域选择水平的顺式异构体（同步/反≥ 20/1）。相比之下，具有密切相关结构的各向同性溶剂的异构体比例仅为 ≥ 3/1。溶质和溶剂介晶之间的结构相似性似乎在 c...

  DOI：

  10.1021/ja960282w
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2,6-二羟蒽 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到2,6-dibutoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  双分子热反应的液晶控制。在液晶介质中富马酸酯与 2,6-二烷氧基蒽的高区域选择性环加成反应

  摘要：

  已经研究了液晶溶剂相控制 2,6-二烷氧基蒽与一系列富马酸酯在 130-180 °C 下进行双分子热反应的立体化学过程的能力，主要是关于溶质与溶剂介晶。对于 2,6-双（癸氧基）蒽与双（反式-4-环己基环己基）和胆甾醇反式-4-环己基环己基富马酸酯在 130-150 °C、胆甾醇 2 的模型热 [4 + 2] 环加成的情况， 4-二氯苯甲酸酯（CDCB）和双（4-戊氧基苯基）反式-1,4-环己烷二甲酸酯（BPCD）非常适合用作胆甾型和近晶型液晶溶剂，并导致优先形成具有极高区域选择水平的顺式异构体（同步/反≥ 20/1）。相比之下，具有密切相关结构的各向同性溶剂的异构体比例仅为 ≥ 3/1。溶质和溶剂介晶之间的结构相似性似乎在 c...

  DOI：

  10.1021/ja960282w

文献信息

• Liquid crystalline dienophiles as regiochemical director in bimolecular Diels-Alder reactions
  作者：Tatsuya Yamaguchi、Takuro Yoshida、Tomohisa Nagamatsu、Takehisa Kunieda、Takeshi Honda、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74315-2

  日期：1991.4

  The uncatalyzed cycloadditions of 2,6-dialkoxyanthracenes (2) to cholesteric liquid-crystalline fumarates (1) serving both as dienophiles and media resulted in highly regioselective formation of the syn-adducts (3)(70% d.e.).

  2，6-二烷氧基蒽（2）与胆甾型液晶富马酸酯（1）的未催化环加成导致双亲和物和介质的高度区域选择性形成了顺式加合物（3）（70％de）。
• Method for Producing Aromatic Compound Polymer
  申请人：Higashimura Hideyuki

  公开号：US20090018309A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A method for producing an aromatic compound polymer comprising oxidatively polymerizing one or more of aromatic compound(s) having two or more hydrogen atoms directly connected to aromatic ring(s), in the presence of an oxidizing agent, wherein the method employs a catalyst composed of a transition metal complex or a catalyst prepared from a transition metal complex and an activating agent, and said catalyst has a parameter P defined by the following formula (A) of 0.50 or more, and a parameter Eo defined by the following formula (B) of 0.50 [V] or more: P=Af/Ai (A) and Eo =( Epa+Epc )/2[V]  (B).

  一种生产芳香族化合物聚合物的方法，包括在氧化剂存在下氧化聚合具有两个或更多氢原子直接连接到芳香环的一个或多个芳香族化合物，其中该方法采用由过渡金属配合物或由过渡金属配合物和活化剂制备的催化剂，所述催化剂具有以下公式（A）定义的参数P，P的值为0.50或更高，并且具有以下公式（B）定义的参数Eo，Eo的值为0.50 [V]或更高：P=Af/Ai（A）和Eo=(Epa+Epc)/2[V]（B）。
• Strong regiochemical control of bimolecular thermochemical reactions in cholesteric liquid crystalline solvents
  作者：Shingo Hiraoka、Takuro Yoshida、Hisao Kansui、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74255-9

  日期：1992.7

  Molecular ordering present in cholesteric liquid crystalline solvent phase is shown to be rigid enough to regulate the uncatalyzed Diels-Alder reactions conducted above 130°C with significantly high regioselectivity up to 90% d.e., which is considerably dependent on the structural features of reactants and the mesogens.

  胆甾醇型液晶溶剂相中存在的分子序已显示出足够的刚性，可以调节在130°C以上进行的未催化Diels-Alder反应，并具有高达90％de的极高区域选择性，这在很大程度上取决于反应物的结构特征和分子结构。介晶
• Selective recognition of aromatic hydrocarbons by endo-functionalized molecular tubes via C/N-H⋅⋅⋅ π interactions
  作者：Guo-Bao Huang、Wei-Er Liu、Arto Valkonen、Huan Yao、Kari Rissanen、Wei Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.07.005

  日期：2018.1

  Abstract Molecular recognition of aromatic hydrocarbons by four endo -functionalized molecular tubes has been studied by 1 H NMR spectroscopy, computational methods, and single crystal X-ray crystallography. The binding selectivity is rationalized by invoking shape complementarity and dipole alignment. The non-covalent interactions are proved to predominantly be C/N-H⋅⋅⋅ π interactions.

  摘要通过1 H NMR光谱，计算方法和单晶X射线晶体学研究了四个内官能化分子管对芳烃的分子识别。通过调用形状互补性和偶极排列使结合选择性合理化。非共价相互作用主要被证明是C /NH⋅⋅⋅π相互作用。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND POLYMER
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1767560A1

  公开（公告）日：2007-03-28

  A method for producing an aromatic compound polymer comprising oxidatively polymerizing one or more of aromatic compound(s) having two or more hydrogen atoms directly connected to aromatic ring(s), in the presence of an oxidizing agent, wherein the method employs a catalyst composed of a transition metal complex or a catalyst prepared from a transition metal complex and an activating agent, and said catalyst has a parameter P defined by the following formula (A) of 0.50 or more, and a parameter Eo defined by the following formula (B) of 0.50 [V] or more: P=Af/Ai (wherein Ai represents an absorbance at an absorption maximum belonging in an absorption band located at the longest wavelength side in an absorption spectrum obtained for a solution containing the catalyst, in a ultraviolet to near-infrared wavelength region from 200 nm to 800 nm, and Af represents an absorbance at the same wavelength applied to the Ai, in an absorption spectrum in the above wavelength region obtained for a solution prepared by adding 3 equivalent of water per mole of the metal contained in the catalyst to the solution), and Eo=Epa+Epc/2V (wherein, Epa represents a peak potential at the oxidation side of an oxidation-reduction potential derived from the transition metal contained in the catalyst, at a potential of 0.50 [V] or more based on oxidation-reduction potential of ferrocene/ferrocenium ion measured with a cyclic voltammetry for the solution containing the catalyst, and Epc represents a peak potential at the reduction side corresponding to Epa by the same measurement).

  一种生产芳香族化合物聚合物的方法，包括在氧化剂存在下，氧化聚合一种或多种具有两个或两个以上氢原子直接连接到芳香环上的芳香族化合物，其中该方法采用由过渡金属络合物组成的催化剂或由过渡金属络合物和活化剂制备的催化剂，所述催化剂的参数P由下式(A)定义为0.50或以上，参数Eo由下式(B)定义为0.50[V]或以上：P=Af/Ai (其中，Ai 表示在含有催化剂的溶液的吸收光谱中，在 200 纳米至 800 纳米的紫外至近红外波长区域内，属于最长波长侧的吸收带的吸收最大值处的吸光度；Af 表示在通过向溶液中加入每摩尔催化剂所含金属 3 当量的水而制备的溶液的吸收光谱中，在上述波长区域内，与 Ai 相同波长处的吸光度），以及 Eo=Epa+Epc/2V (其中，Epa 代表由催化剂所含过渡金属衍生的氧化还原电位的氧化侧峰值电位，电位值为 0.50 [V] 或更高，该电位值基于对含有催化剂的溶液用循环伏安法测得的二茂铁/二茂铁离子的氧化还原电位；Epc 代表与 Epa 相对应的还原侧峰值电位，该测量值与 Epa 相同）。