methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-{methyl[(2'S,3'R)-3'-amino-4'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2'-hydroxybutyl]amino}-β-D-glycero-D-allo-heptafuranosiduronic acid | 374556-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-{methyl[(2'S,3'R)-3'-amino-4'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2'-hydroxybutyl]amino}-β-D-glycero-D-allo-heptafuranosiduronic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-[[(2S,3R)-3-amino-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxybutyl]-methylamino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 374556-99-7
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₉Si
• 分子量: 632.827
• InChiKey: VDAUIDZVZYCGGR-DWIVBKRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-{methyl[(2'S,3'R)-3'-amino-4'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2'-hydroxybutyl]amino}-β-D-glycero-D-allo-heptafuranosiduronic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以34%的产率得到methyl (5R)-5-C-[(2'R,5'R,6'S)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6'-hydroxy-1'-methyl-3'-oxo-1',4'-diazepan-2'-yl]-5-hydroxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素 - 对核糖基二氮杂环酮部分的合成研究

  摘要：

  根据灵活的不对称合成策略，描述了对映体纯 2-ribosyl-1,4-diazepan-3-one 核心 liposidomycins 的合成，这是一类复杂的脂质核苷抗生素。它涉及两个结构单元，一个是从 L-抗坏血酸中容易获得的对映体纯 α-叠氮基-β,γ-环氧丁醇，另一个是从 D-核糖中获得的 α-核糖基氨基酸。随后通过氨基酸对环氧化物的区域特异性亲核打开进行环化，然后进行肽偶联，得到目标核糖基二氮杂环酮。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3089::aid-ejoc3089>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-azido-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 52.5h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-{methyl[(2'S,3'R)-3'-amino-4'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2'-hydroxybutyl]amino}-β-D-glycero-D-allo-heptafuranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素 - 对核糖基二氮杂环酮部分的合成研究

  摘要：

  根据灵活的不对称合成策略，描述了对映体纯 2-ribosyl-1,4-diazepan-3-one 核心 liposidomycins 的合成，这是一类复杂的脂质核苷抗生素。它涉及两个结构单元，一个是从 L-抗坏血酸中容易获得的对映体纯 α-叠氮基-β,γ-环氧丁醇，另一个是从 D-核糖中获得的 α-核糖基氨基酸。随后通过氨基酸对环氧化物的区域特异性亲核打开进行环化，然后进行肽偶联，得到目标核糖基二氮杂环酮。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3089::aid-ejoc3089>3.0.co;2-l