(E)-5-(1,3-diphenylbut-1-enyl)-2-methoxypyridine | 1542601-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-5-(1,3-diphenylbut-1-enyl)-2-methoxypyridine
• 英文别名: 5-[(E)-1,3-diphenylbut-1-enyl]-2-methoxypyridine
• CAS: 1542601-45-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: XMRUNLLJLWLCAS-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-bromobut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene 、 2-甲氧基-5-吡啶硼酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锌介导的乙烯基溴衍生物的区域多样性合成及其原位钯催化的交叉偶联反应

  摘要：

  专用于莱因哈德W.霍夫曼教授在他的80之际个生日。非常感谢富有成果和有趣的讨论。 抽象 乙烯基溴化物衍生物的合成是通过锌介导的苄基溴化物加成到末端炔烃上来实现的。C ＝ C键的几何形状取决于所施加的锌粉的量。当使用5mol％的Zn时，生成Z-构型的溴乙烯，而在150mol ％的情况下，主要获得E-几何形状。在三组分一锅法反应中，将原位生成的乙烯基溴化物在钯催化的Suzuki交叉偶联反应中进一步反应，利用芳香族硼酸获得三取代的双键，总收率良好。反应以5–20 mmol的规模进行，以可视化反应也能够产生大量产物。 乙烯基溴化物衍生物的合成是通过锌介导的苄基溴化物加成到末端炔烃上来实现的。C ＝ C键的几何形状取决于所施加的锌粉的量。当使用5mol％的Zn时，生成Z-构型的溴乙烯，而在150mol ％的情况下，主要获得E-几何形状。在三组分一锅法反应中，将原位生成的乙烯基溴化物在钯催化的Suzu

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339616

文献信息

• Zinc-Mediated Regiodiverse Synthesis of Vinyl Bromide Derivatives and Their in situ Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Anne Miersch、Corinna Kohlmeyer

  DOI：10.1055/s-0033-1339616

  日期：——

  zinc-mediated addition of a benzylic bromide to a terminal alkyne. The geometry of the C=C bond is dependent on the amount of zinc powder applied. When 5 mol% of Zn is used, the Z-configured vinyl bromide is generated while with 150 mol% the E-geometry is obtained predominantly. In a three-component one-pot reaction, the in situ generated vinyl bromides were reacted further in a palladium-catalysed Suzuki

  专用于莱因哈德W.霍夫曼教授在他的80之际个生日。非常感谢富有成果和有趣的讨论。 抽象 乙烯基溴化物衍生物的合成是通过锌介导的苄基溴化物加成到末端炔烃上来实现的。C ＝ C键的几何形状取决于所施加的锌粉的量。当使用5mol％的Zn时，生成Z-构型的溴乙烯，而在150mol ％的情况下，主要获得E-几何形状。在三组分一锅法反应中，将原位生成的乙烯基溴化物在钯催化的Suzuki交叉偶联反应中进一步反应，利用芳香族硼酸获得三取代的双键，总收率良好。反应以5–20 mmol的规模进行，以可视化反应也能够产生大量产物。 乙烯基溴化物衍生物的合成是通过锌介导的苄基溴化物加成到末端炔烃上来实现的。C ＝ C键的几何形状取决于所施加的锌粉的量。当使用5mol％的Zn时，生成Z-构型的溴乙烯，而在150mol ％的情况下，主要获得E-几何形状。在三组分一锅法反应中，将原位生成的乙烯基溴化物在钯催化的Suzu