[(S)-1-((1R,4S)-4-Nitromethyl-cyclopent-2-enylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 177990-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((1R,4S)-4-Nitromethyl-cyclopent-2-enylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1R,4S)-4-(nitromethyl)cyclopent-2-en-1-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 177990-93-1
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₅
• 分子量: 313.354
• InChiKey: JIJQWFYRKLEFEF-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 [(S)-1-((1R,4S)-4-Nitromethyl-cyclopent-2-enylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-N-((1R,4S)-4-Nitromethyl-cyclopent-2-enyl)-2-(3-phenyl-thioureido)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基环加合物的有效功能化：在碳环核苷前体合成中的应用

  摘要：

  利用酰基亚硝基杂Diels-Alder反应和Pd（0）催化的烷基化反应作为关键步骤，可以轻松制备碳环核苷酸的1,4-顺式二取代环戊烯前体。以外消旋和不对称方式探索了化学反应。碳环核苷前体的羟甲基组分是在氧化Nef条件下从硝基甲基获得的，可以进一步精加工成多种具有潜在生物学意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00692-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(1S,4R)-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]cyclopent-2-en-1-yl] carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(S)-1-((1R,4S)-4-Nitromethyl-cyclopent-2-enylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基环加合物的有效功能化：在碳环核苷前体合成中的应用

  摘要：

  利用酰基亚硝基杂Diels-Alder反应和Pd（0）催化的烷基化反应作为关键步骤，可以轻松制备碳环核苷酸的1,4-顺式二取代环戊烯前体。以外消旋和不对称方式探索了化学反应。碳环核苷前体的羟甲基组分是在氧化Nef条件下从硝基甲基获得的，可以进一步精加工成多种具有潜在生物学意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00692-2

文献信息

• Efficient functionalization of acylnitroso cycloadducts: Application to the syntheses of carbocyclic nucleoside precursors
  作者：Deyi Zhang、Arun Ghosh、Carsten Süling、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00692-2

  日期：1996.5

  1,4-cis-disubstituted cyclopentene precursors of carbocyclic nucleotides were readily prepared utilizing acylnitroso hetero Diels-Alder reactions and Pd(0)-catalyzed alkylation reactions as the key steps. The chemistry was explored in both racemic and asymmetric fashion. The hydroxymethyl components of the carbocyclic nucleoside precursors were obtained from nitromethyl groups under oxidative Nef conditions

  利用酰基亚硝基杂Diels-Alder反应和Pd（0）催化的烷基化反应作为关键步骤，可以轻松制备碳环核苷酸的1,4-顺式二取代环戊烯前体。以外消旋和不对称方式探索了化学反应。碳环核苷前体的羟甲基组分是在氧化Nef条件下从硝基甲基获得的，可以进一步精加工成多种具有潜在生物学意义的化合物。