(Z)-2-Cyano-3-pyridin-3-yl-acrylamide | 136633-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Cyano-3-pyridin-3-yl-acrylamide
• 英文别名: 2-Cyano-3-(pyridin-3-yl)prop-2-enamide；(Z)-2-cyano-3-pyridin-3-ylprop-2-enamide
• CAS: 136633-62-0
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: HBHVANPHMSEPFC-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 、 (Z)-2-Cyano-3-pyridin-3-yl-acrylamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(3S,4R)-5-cyano-2-oxo-3-pyridin-1-ium-1-yl-4-pyridin-3-yl-3,4-dihydro-1H-pyridin-6-olate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and tautomeric conversions of pyridyl-substituted 3,4-trans-1,2,3,4-tetrahydropyridines

  摘要：

  Condensation of pyridinium ylides with pyridylmethylenecyanoacetic ester or pyridylmethylenecyanothioacetamide proceeds stereoselectively to form substituted 4-pyridyl-3-(1-pyridinio)-3,4-trans-1,2,3,4-tetrahydropyridine-6-(olates)thiolates. Substituted 2-(oxo)thio-4-(4-pyridyl)-3-(1-pyridinio)-3,4-trans-1,2,3,4-tetrahydropyridine-6-(olates)thiolates in DMSO-d6 solution exist in tautomeric equilibrium with 4-(4-pyridinio)-3-(1-pyridinio)-1,4-dihydropyridine-2,6-(diolates)-dithiolates.

  DOI：

  10.1007/bf00961250
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 氰乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (Z)-2-Cyano-3-pyridin-3-yl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型氧代双吡唑衍生物的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  在催化量的三乙胺和乙醇作为溶剂的存在下，通过 3-甲基-1-苯基吡唑啉-5-酮、氰基乙酰胺和芳基-或烷基醛的两步反应获得了新型oxino双-吡唑。评估了所有合成的化合物对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和牛α-胰凝乳蛋白酶的抑制活性。发现两种化合物 8 和 9 是 BChE 酶的良好抑制剂，IC50 值分别为 52.74 ± 0.006 和 51.85 ± 0.005 μM。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19736

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Oxino bis-Pyrazole Derivatives
  作者：Abdul Ghafoor、Noreen Aslam、Mark C. Elliott、Naveed Sajid、Muhammad Nasrullah、Muhammad Ashraf、Qurat-ul- Ain、Misbahul Ain Khan

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19736

  日期：——

  3-methyl-1-phenyl pyrazoline-5-one, cyanoacetamide and aryl- or alkylaldehydes, in the presence of catalytic amounts of triethylamine and ethanol as a solvent. All the synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activities against butyrylcholinesterase (BChE) and bovine a-chymotrypsin. Two compounds, 8 and 9 were found to be good inhibitors of enzyme BChE with IC50 values of 52.74 ± 0

  在催化量的三乙胺和乙醇作为溶剂的存在下，通过 3-甲基-1-苯基吡唑啉-5-酮、氰基乙酰胺和芳基-或烷基醛的两步反应获得了新型oxino双-吡唑。评估了所有合成的化合物对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和牛α-胰凝乳蛋白酶的抑制活性。发现两种化合物 8 和 9 是 BChE 酶的良好抑制剂，IC50 值分别为 52.74 ± 0.006 和 51.85 ± 0.005 μM。
• Stereoselective synthesis and tautomeric conversions of pyridyl-substituted 3,4-trans-1,2,3,4-tetrahydropyridines
  作者：A. M. Shestopalov、O. P. Bogomolova、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00961250

  日期：1991.7

  Condensation of pyridinium ylides with pyridylmethylenecyanoacetic ester or pyridylmethylenecyanothioacetamide proceeds stereoselectively to form substituted 4-pyridyl-3-(1-pyridinio)-3,4-trans-1,2,3,4-tetrahydropyridine-6-(olates)thiolates. Substituted 2-(oxo)thio-4-(4-pyridyl)-3-(1-pyridinio)-3,4-trans-1,2,3,4-tetrahydropyridine-6-(olates)thiolates in DMSO-d6 solution exist in tautomeric equilibrium with 4-(4-pyridinio)-3-(1-pyridinio)-1,4-dihydropyridine-2,6-(diolates)-dithiolates.