3-<4-(1,1-Ethylenedioxyethyl)-7-methyl-3-azanonyl>indole | 136898-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<4-(1,1-Ethylenedioxyethyl)-7-methyl-3-azanonyl>indole
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexan-1-amine
• CAS: 136898-21-0
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₂
• 分子量: 344.497
• InChiKey: OMSJWNYVNFOOPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Acetyl-5-ethyl-1-<2-(3-Indolyl)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine Hydrochloride 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 3-<4-(1,1-Ethylenedioxyethyl)-7-methyl-3-azanonyl>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱恩尿神经碱和庚二烯神经氨酸的合成研究

  摘要：

  四环酮内酰胺2a已经通过酯5的混合物的酰基丙啶进行合成，随后进行皂化和进一步环化。由于存在环外酰胺羰基，因此在C-3处发生差向异构，以提供最稳定的顺式相对构型。由吡啶鎓盐9分五个步骤制备了反式乙酰基哌啶4b。尝试将4b直接环化为epingouniensine失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80983-2

文献信息

• BENNASAR, M. LIUISA;ZULAICA, ESTER;BONJOCH, JOSEP;BOSCH, JOAN, TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5507-5512
  作者：BENNASAR, M. LIUISA、ZULAICA, ESTER、BONJOCH, JOSEP、BOSCH, JOAN

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of the indole alkaloids ngouniensine and epingouniensine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Josep Bonjoch、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80983-2

  日期：1991.7

  Tetracyclic keto lactam 2a has been synthesized by acyladon of a mixture of esters 5, followed by saponification and further cyclization. Due to the presence of an exocyclic amide carbonyl group, epimerization at C-3 occurs to give the most stable cis relative configuration. Trans acetylpiperidine 4b has been prepared in five steps from pyridinium salt 9. Attempted direct cyclization of 4b to epingouniensine

  四环酮内酰胺2a已经通过酯5的混合物的酰基丙啶进行合成，随后进行皂化和进一步环化。由于存在环外酰胺羰基，因此在C-3处发生差向异构，以提供最稳定的顺式相对构型。由吡啶鎓盐9分五个步骤制备了反式乙酰基哌啶4b。尝试将4b直接环化为epingouniensine失败。