(E)-(2S,7R,11R,15S,19S,22S,26S,30R,34R)-2-Benzyloxymethyl-7,11,15,19,22,26,30,34-octamethyl-1,4-dioxa-cyclohexatriacont-20-ene | 188692-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (E)-(2S,7R,11R,15S,19S,22S,26S,30R,34R)-2-Benzyloxymethyl-7,11,15,19,22,26,30,34-octamethyl-1,4-dioxa-cyclohexatriacont-20-ene
• 英文别名: (2S,7R,11R,15S,19S,20E,22S,26S,30R,34R)-7,11,15,19,22,26,30,34-octamethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxacyclohexatriacont-20-ene
• CAS: 188692-84-4
• 化学式: C₅₀H₉₀O₃
• 分子量: 739.263
• InChiKey: PJLMYJSFIYMMMX-OOOLWIIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,7R,11R,15S,19S,22S,26S,30R,34R)-2-Benzyloxymethyl-7,11,15,19,22,26,30,34-octamethyl-1,4-dioxa-cyclohexatriacont-20-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到cyclo-archaeol
  参考文献：
  名称：

  古细菌36元大环二醚脂质的全合成。

  摘要：

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。

  DOI：

  10.1021/jo962327h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-苄氧基-1,2-丙二醇 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 铜 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 (E)-(2S,7R,11R,15S,19S,22S,26S,30R,34R)-2-Benzyloxymethyl-7,11,15,19,22,26,30,34-octamethyl-1,4-dioxa-cyclohexatriacont-20-ene
  参考文献：
  名称：

  古细菌36元大环二醚脂质的全合成。

  摘要：

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。

  DOI：

  10.1021/jo962327h

文献信息

• Total Synthesis of Archaeal 36-Membered Macrocyclic Diether Lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Kenji Arakawa、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1021/jo962327h

  日期：1997.4.1

  2 is reported. The synthesis is based upon stereoselective preparation of functionalized isoprenoid chains, ether-linkage formation between the isoprenoid chains with a glycerol derivative, and the ultimate intramolecular dicarbonyl coupling using low-valent titanium known as McMurry coupling. This synthetic method has successfully provided the first practical route to chemically defined archaeal macrocyclic

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。