1-Methoxy-4-(1-methyl-but-2-ynyloxy)-benzene | 41580-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Methoxy-4-(1-methyl-but-2-ynyloxy)-benzene
• CAS: 41580-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OHMAVRCFBJLTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-4-(1-methyl-but-2-ynyloxy)-benzene 、 4--butin-(2) 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到1-(buta-1,3-dien-2-yloxy)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  从酚类和碳酸炔丙酯合成 2-Aryloxy-1,3-Dienes

  摘要：

  报道了一种从容易获得的化合物合成 1,3-二烯的简便方法。2-芳氧基-1,3-二烯通过镍催化的碳酸炔丙酯与苯酚的反应立体选择性地产生。官能团耐受性很广，以允许碘、甲酰基和硼酰基。所得的 1,3-二烯具有很高的合成价值，因为它们可以参与多种反应，包括 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11159

文献信息

• Synthesis of 2-Aryloxy-1,3-dienes from Phenols and Propargyl Carbonates
  作者：Naoki Ishida、Yusaku Hori、Shintaro Okumura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.8b11159

  日期：2019.1.9

  A convenient method for the synthesis of 1,3-dienes from readily available compounds is reported. 2-Aryoxy-1,3-dienes are produced stereoselectively by a nickel-catalyzed reaction of propargyl carbonates with phenols. Functional group tolerance is broad to allow iodo, formyl, and boryl groups. The resulting 1,3-dienes are of much synthetic value because they can participate in a wide variety of reactions

  报道了一种从容易获得的化合物合成 1,3-二烯的简便方法。2-芳氧基-1,3-二烯通过镍催化的碳酸炔丙酯与苯酚的反应立体选择性地产生。官能团耐受性很广，以允许碘、甲酰基和硼酰基。所得的 1,3-二烯具有很高的合成价值，因为它们可以参与多种反应，包括 Diels-Alder 反应。