7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(1-Benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-methyl-chromen-2-one | 184874-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(1-Benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(1-benzyltetrazol-5-yl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 184874-51-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₇
• 分子量: 466.45
• InChiKey: PDTFLFSXANYLNO-KHYDEXNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(1-Benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-methyl-chromen-2-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以98%的产率得到4-Methyl-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(1H-tetrazol-5-yl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-葡糖醛酸糖苷酶底物和抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- ido 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790703
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-7-三甲基硅氧基香豆素 在 吡啶 、 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(1-Benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-葡糖醛酸糖苷酶底物和抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- ido 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790703