1-(4-aminosulfonylbenzene)-4-(2-methylbenzene)-1H-1,2,3-triazole | 1063716-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-aminosulfonylbenzene)-4-(2-methylbenzene)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-o-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide；4-[4-(2-methylphenyl)triazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1063716-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 314.368
• InChiKey: PJTGGTHTXKATBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 、 4-azidobenzenesulfonamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-aminosulfonylbenzene)-4-(2-methylbenzene)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  用对-（4-苯基三唑-1-基）-苯磺酰胺衍生物抑制人线粒体碳酸酐酶VA和VB。

  摘要：

  通过Cu（I）催化4-叠氮基苯磺酰胺和一组不同形式的化合物之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应（即点击化学反应），合成了包含10种新颖的含三唑系苯基“尾部”部分的苯磺酰胺库。取代的苯基乙炔。这些化合物是人线粒体碳酸酐酶同工酶VA和VB的非常有效的抑制剂（低纳摩尔）。线粒体碳酸酐酶是抗肥胖疗法的潜在目标，可通过一种新的作用机制来减少脂肪生成。本文报道的抑制剂应被证明是有价值的先导化合物，以进一步研究CA抑制这种新型治疗应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.010

文献信息

• Inhibition of human mitochondrial carbonic anhydrases VA and VB with para-(4-phenyltriazole-1-yl)-benzenesulfonamide derivatives
  作者：Sally-Ann Poulsen、Brendan L. Wilkinson、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.010

  日期：2008.8

  A library of 10 novel benzenesulfonamides containing triazole-tethered phenyl 'tail' moieties were synthesized by a Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction (DCR) (i.e., click chemistry) between 4-azido benzenesulfonamide and a panel of variously substituted phenyl acetylenes. These compounds were very effective inhibitors (low nanomolar) of the human mitochondrial carbonic anhydrase isozymes

  通过Cu（I）催化4-叠氮基苯磺酰胺和一组不同形式的化合物之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应（即点击化学反应），合成了包含10种新颖的含三唑系苯基“尾部”部分的苯磺酰胺库。取代的苯基乙炔。这些化合物是人线粒体碳酸酐酶同工酶VA和VB的非常有效的抑制剂（低纳摩尔）。线粒体碳酸酐酶是抗肥胖疗法的潜在目标，可通过一种新的作用机制来减少脂肪生成。本文报道的抑制剂应被证明是有价值的先导化合物，以进一步研究CA抑制这种新型治疗应用的潜力。