4-azidobenzenesulfonamide | 36326-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azidobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-azidobenzenesulphonamide；azido benzenesulfonamide；4-aidobenzenesulfonamide；4‐azido benzenesulfonamide；4-Azidobenzenesulfonimidic acid；4-azidobenzenesulfonimidic acid
• CAS: 36326-86-0
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S
• mdl: MFCD23938483
• 分子量: 198.205
• InChiKey: UZEFHQIOSJWWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobenzenesulfonamide 在 葡萄糖 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到磺胺
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖在碱性水溶液条件下促进将叠氮化物轻松还原为胺

  摘要：

  报道了使用D-葡萄糖和KOH作为绿色试剂将水中的叠氮化物还原为胺的快速有效方法。该方案简单，廉价，可扩展，可应用于不同的芳族，杂芳族和磺酰基叠氮化物。在其他可还原的官能团（如氰基，硝基，醚，酮，酰胺和酸）存在下，叠氮化物还原具有很高的化学选择性。反应可在短时间内（5–20分钟）完成，并以高收率（85–99％）提供胺。与常规加氢不同，该还原方案不需要任何金属催化剂，复杂的实验装置或使用高压设备。

  DOI：

  10.1039/c7gc01593c
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-azidobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过将苯磺酰胺和 1,2,3-三唑药效团与某些 NSAID 结合，合理设计和合成具有体内 PGE2 降低活性的新型选择性 COX-2 抑制剂

  摘要：

  通过将 1,2,3-三唑和苯磺酰胺药效团与一些 NSAID 结合，设计和合成了新的选择性 COX-2 抑制剂。化合物6b和6j显示出比塞来昔布更高的体外 COX-2 选择性和抑制活性（IC 50 = 0.04 µM 和 SI = 329 和 312）（IC 50 = 0.05 µM 和 SI = 294）。化合物6e对塞来昔布具有等效的体外 COX-2 抑制活性。此外，与塞来昔布相比， 6b和6j对角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿厚度的缓解作用更有效，ED 50值分别为 11.74 µmol/kg 和 13.38 µmol/kg 对 16.24 µmol/kg。化合物图6b和6j分别以90.70%和86.34%的抑制PGE2产生的百分比抑制PGE2的产生，超过塞来昔布的百分比（78.62%）。此外，6b和6j显示出与塞来昔布相当的胃安全性特征。总之，化合物6b和6j作为比塞来昔布在体外和体内更有效和选择性更强的

  DOI：

  10.3390/ph15101165

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXX. Iminophospholes and a new synthesis of benzofurazans via intramolecular rearrangement of 1-o-nitroarylimino-1,2,5-triphenylphospholes
  作者：J. I. G. Cadogan、Robert J. Scott、Robert D. Gee、Ian Gosney

  DOI：10.1039/p19740001694

  日期：——

  1-aroylimino-1,2,5-triphenylphospholes (2; X = PhCO and p-NO2·C6H4CO), but these decomposed at this temperature to give the corresponding aryl cyanides and the phosphole oxide. The use of copper-bronze reduced the decomposition point of the dioxazolidin-2-ones sufficiently for the iminophospholes to be isolated. Base catalysed decomposition of ethyl N-(p-nitrophenylsulphonyloxy)carbamate (4) in the presence of

  已经合成了一系列的N-取代的1-亚氨基-1,2,5-三苯基磷（2）。芳基，甲磺酰基，芳基磺酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和二苯基次膦酰基叠氮化物与1,2,5-三苯基膦的反应得到相应的N-取代的1-亚氨基膦[2; X = Ar，MeSO 2，ArSO 2，EtO 2 C，PhO 2 C和Ph 2 P（O）]，通过非亚硝基苯路线的收率很高。甲苯磺酰磷（2； X =甲苯磺酰基）也是通过无水氯胺-T反应制得的。与磷脂。苯甲酰叠氮化物通过分解反应，然后进行库尔修斯重排反应，而不是与相对较弱的亲核性1,2,5-三苯基磷脂反应（参见Ph 3 P）。缺电子的4-硝基苯甲酰基和2,4-二硝基苯甲酰基叠氮化物给出相应的1-芳基氨基-1,2,5-三苯基磷[2; X = C 6 H ^ 4 NO 2 - p和2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3在6和55％的产率分别]。在铜存在下的5，7-二甲基四唑并[1，5-
• Design, Synthesis, Molecular Docking, ADMET Studies, and Biological Evaluation of Isoxazoline and Pyrazoline Incorporating 1,2,3-Triazole Benzene Sulfonamides
  作者：Sravanthi Siliveri、Harinadha Babu Vamaraju、Shiva Raj

  DOI：10.1134/s1068162019050108

  日期：2019.9

  as a promising approach to design novel anticancer drugs. In the present work we report a novel series of isoxazoline and pyrazoline incorporated 1,2,3-triazole benzene sulphonamides with their design, synthesis, molecular docking, ADMET, and in vitro anti-proliferative studies. The synthesized compounds were characterized by physical and spectral methods. Among all the synthesized compounds N-Met

  在癌症的靶向治疗中，PI3Kα 靶向被认为是设计新型抗癌药物的有前途的方法。在目前的工作中，我们报告了一系列新的异恶唑啉和吡唑啉结合 1,2,3-三唑苯磺酰胺及其设计、合成、分子对接、ADMET 和体外抗增殖研究。合成的化合物通过物理和光谱方法表征。在所有合成的化合物N-甲基-3-(5-甲基-1-(4-氨磺酰基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-5-(4-硝基苯基)-4中， 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide (Vm) 对 PI3Kα 的活性位点显示出良好的结合亲和力，对接评分为 137.05，具有更好的 ADMET 谱。筛选了 11 种化合物的抗增殖活性；
• Anti-inflammatory, ulcerogenic and platelet activation evaluation of novel 1,4-diaryl-1,2,3-triazole neolignan-celecoxib hybrids
  作者：Josyelen L. Felipe、Tatiana B. Cassamale、Leticia D. Lourenço、Diego B. Carvalho、Amarith R. das Neves、Rita C.F. Duarte、Maria G. Carvalho、Monica C. Toffoli-Kadri、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105485

  日期：2022.2

  This study reports the synthesis of novel neolignans-celecoxib hybrids and the evaluation of their biological activity. Analogs 8–13 (L13-L18) exhibited anti-inflammatory activity, inhibited glycoprotein expression (P-selectin) related to platelet activation, and were considered non– ulcerogenic in the animal model, even with the administration of 10 times higher than the dose used in reference therapy

  本研究报告了新型新木脂素-塞来昔布杂化物的合成及其生物活性的评价。类似物8 – 13 (L13-L18) 表现出抗炎活性，抑制与血小板活化相关的糖蛋白表达 (P-选择素)，并且在动物模型中被认为是非溃疡性的，即使给药剂量是剂量的 10 倍用于参考治疗。计算机模拟药物相似性表明，类似物符合 Lipinski 的五法则。分子对接研究表明，杂交种8 – 13    (L13-L18) 在 COX-2 活性部位与塞来昔布类似。根据该数据，可以推断额外的疏水相互作用和与三唑核心的氢相互作用可以提高对COX-2活性位点的选择性。此外，与 P-selectin 的分子对接研究显示了类似物在活性位点的结合亲和力，与 Tyr 48 等氨基酸残基进行重要的相互作用。而 P-selectin 是设计新抗-具有抗血栓特性的炎症药物，在这项工作中合成的 1,4-二芳基-1,2,3-三唑新木脂素-塞来昔布杂化物的独特蝴蝶状结构可能是传统
• Design, Synthesis, and Anti-Bacterial Evaluation of Triazolyl-Pterostilbene Derivatives
  作者：Kai-Wei Tang、Shih-Chun Yang、Chih-Hua Tseng

  DOI：10.3390/ijms20184564

  日期：——

  scaffold for the hybrid 1,2,3-triazole moiety to develop a novel anti-MRSA infection agent. In this study, we demonstrated the design and synthesis of a series of triazolylpterostilbene derivatives. Among these compounds, compound 4d exhibited the most potent anti-MRSA activity with a minimum inhibitory concentration (MIC) value of 1.2-2.4 μg/mL and a minimum bactericidal concentration (MBC) value of 19.5-39

  金黄色葡萄球菌对当前抗生素的耐药性已成为公共卫生面临的最大的全球性挑战。新的抗微生物剂的开发是紧迫且重要的，并且是提供其他治疗选择所必需的。在我们以前的研究中，我们发现，蕨类植物具有强大的抗菌活性，特别是对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）尤其有效。根据先前的研究，1,2,3-三唑具有易于增加与靶标的相互作用并增强水溶性的特性，已广泛用于批准的抗菌药物中。因此，这些结果吸引了我们的兴趣，即使用蝶烯的结构作为杂化1,2,3-三唑部分的骨架，以开发新型抗MRSA感染剂。在这项研究中，我们证明了一系列三唑基杂戊二烯衍生物的设计和合成。在这些化合物中，化合物4d表现出最强的抗MRSA活性，最小抑菌浓度（MIC）值为1.2-2.4μg/ mL，最小杀菌浓度（MBC）值为19.5-39μg/ mL。研究了其结构活性关系和抗菌机理。进行了分子对接研究以验证和合理化生物学结果。在这项研究中，结果证实我