N1-(2",3"-O-isopropylidene-5"-O-propargyl-β-D-ribofuranosyl)-5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine | 1554473-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N1-(2",3"-O-isopropylidene-5"-O-propargyl-β-D-ribofuranosyl)-5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-ynoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-8-bromopurin-6-one
• CAS: 1554473-62-9
• 化学式: C₂₄H₂₈BrN₇O₈
• 分子量: 622.432
• InChiKey: HZTDXLUJUIDDNE-PLEFRAQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2",3"-O-isopropylidene-5"-O-propargyl-β-D-ribofuranosyl)-5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ‘Click cyclic ADP-ribose’: a neutral second messenger mimic

  摘要：

  具有1,2,3-三唑焦磷酸生物同位素的中性合成第二信使cADPR的类似物保留了激活Ca2+释放和抑制CD38水解cADPR的能力。

  DOI：

  10.1039/c3cc49249d
• 作为产物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene adenosine 在 氨 、 溴 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 N1-(2",3"-O-isopropylidene-5"-O-propargyl-β-D-ribofuranosyl)-5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine
  参考文献：
  名称：

  ‘Click cyclic ADP-ribose’: a neutral second messenger mimic

  摘要：

  具有1,2,3-三唑焦磷酸生物同位素的中性合成第二信使cADPR的类似物保留了激活Ca2+释放和抑制CD38水解cADPR的能力。

  DOI：

  10.1039/c3cc49249d

文献信息

• ‘Click cyclic ADP-ribose’: a neutral second messenger mimic
  作者：Joanna M. Swarbrick、Richard Graeff、Clive Garnham、Mark P. Thomas、Antony Galione、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c3cc49249d

  日期：——

  Neutral synthetic analogues of the second messenger cADPR with a 1,2,3-triazole pyrophosphate bioisostere retain the ability to activate Ca²⁺release and to inhibit hydrolysis of cADPR by CD38.

  具有1,2,3-三唑焦磷酸生物同位素的中性合成第二信使cADPR的类似物保留了激活Ca2+释放和抑制CD38水解cADPR的能力。