bis-1,4-(N-ethyl-N-terphenylamino)carboxybenzene | 1123167-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-1,4-(N-ethyl-N-terphenylamino)carboxybenzene
• 英文别名: N,N'-diethyl-N,N'-diterphenyl-1,4-benzenedicarboxamide；1-N,4-N-diethyl-1-N,4-N-bis[4-(4-phenylphenyl)phenyl]benzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 1123167-82-7
• 化学式: C₄₈H₄₀N₂O₂
• 分子量: 676.858
• InChiKey: GNPYJVQERDFXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-N-ethylaminophenyl-4-phenylbenzene 、 对苯二甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以81%的产率得到bis-1,4-(N-ethyl-N-terphenylamino)carboxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳香相互作用对大环化过程中大环构型稳定性和预组织结构的影响

  摘要：

  通过X射线晶体学分析和VT-NMR测量揭示了含有三联苯基的芳族酰胺溶液的晶体结构和动力学行为。通过分子内芳香-芳族相互作用成功控制了大环化合物的合成产率和分子形状。Ñ，Ñ ' -二乙基Ñ，Ñ '-diterphenyl -1,3-苯二甲酰胺（2）存在于顺构象和两个三联苯基在中心苯环平面的同一侧，这是由于两个三联苯基之间有吸引力的芳族-芳族相互作用。1,3-苯二甲酸与双（乙基氨基）三联苯（4）的大环化反应的收率较高（55％的收率），因为大环化反应中的中间体以顺式构象预组织，类似于二酰胺2。在另一方面，Ñ，Ñ ' -二乙基Ñ，Ñ '-diterphenyl -1,4-苯二甲酰胺（3）存在于反构象和两个三联苯基位于中心苯环平面的相对两侧。与1，3-衍生物相反，1，4-苯二羧酸与二胺4的大环化反应的收率低（收率19％）。尽管大环5在晶体和溶液中以平面构型存在，但是大环6以扭曲构型存在。大环中心亚苯

  DOI：

  10.1021/jo802801n

文献信息

• Effect of Aromatic−Aromatic Interactions on the Conformational Stabilities of Macrocycle and Preorganized Structure during Macrocyclization
  作者：Kosuke Katagiri、Taichi Tohaya、Hyuma Masu、Masahide Tominaga、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/jo802801n

  日期：2009.4.3

  4-benzenedicarboxylic acid with the diamine 4 was low (19% yield). Although macrocycle 5 exists in a planar conformation in the crystal and in solution, macrocycle 6 exists in a twisted conformation. A deformation of the twist was induced by a tilted T-shaped aromatic−aromatic interaction between the central phenylene rings of the macrocycle.

  通过X射线晶体学分析和VT-NMR测量揭示了含有三联苯基的芳族酰胺溶液的晶体结构和动力学行为。通过分子内芳香-芳族相互作用成功控制了大环化合物的合成产率和分子形状。Ñ，Ñ ' -二乙基Ñ，Ñ '-diterphenyl -1,3-苯二甲酰胺（2）存在于顺构象和两个三联苯基在中心苯环平面的同一侧，这是由于两个三联苯基之间有吸引力的芳族-芳族相互作用。1,3-苯二甲酸与双（乙基氨基）三联苯（4）的大环化反应的收率较高（55％的收率），因为大环化反应中的中间体以顺式构象预组织，类似于二酰胺2。在另一方面，Ñ，Ñ ' -二乙基Ñ，Ñ '-diterphenyl -1,4-苯二甲酰胺（3）存在于反构象和两个三联苯基位于中心苯环平面的相对两侧。与1，3-衍生物相反，1，4-苯二羧酸与二胺4的大环化反应的收率低（收率19％）。尽管大环5在晶体和溶液中以平面构型存在，但是大环6以扭曲构型存在。大环中心亚苯