1-(((2R,3R)-1-iodo-2-methylhex-5-en-3-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene | 1259074-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((2R,3R)-1-iodo-2-methylhex-5-en-3-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[[(2R,3R)-1-iodo-2-methylhex-5-en-3-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1259074-43-5
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₂
• 分子量: 360.235
• InChiKey: JQELUPKSLOVSNW-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((2R,3R)-1-iodo-2-methylhex-5-en-3-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 potassium phosphate 、 Aphos-Y 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S)-1-[(1'-allyl-2',4'-dimethylpent-4'-enyloxy)methyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用 Hemilabile Aphos 进行 B-烷基 Suzuki-Miyaura 与链烯基卤化物交叉偶联反应的高效可靠催化剂体系

  摘要：

  9-甲氧基-9-硼双环[3.3.1]壬烷基B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联反应（9-MeO-9-BBN变体）已通过使用由Pd(OAc )2 和半稳定的 P,O-配体 Aphos-Y，在温和的反应条件下（K3PO4·3H2O，THF/H2O，室温）。对于结构复杂的天然产物的全合成应用，约翰逊协议通常使用两种配体（dppf 和 Ph3As）和两种有机溶剂（THF 和 DMF）。相比之下，这里报道的新版本使用一种配体 (Aphos-Y) 和一种有机溶剂 (THF)。此外，Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化剂的广泛底物范围和优异的官能团耐受性已被证明，通过形成 C(sp3)– 为全合成中的片段偶联提供了可靠且简单的合成工具。 C(sp2) 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201602
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhex-5-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-(((2R,3R)-1-iodo-2-methylhex-5-en-3-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone核心的合成研究†

  摘要：

  提出了两种方法来合成聚甲基丙烯酸内酯聚酮化合物的大环内酯核心。第一个在两步茱莉亚烯化协议中缠绕闭环复分解（RCM），而第二个则截取了Kishi的优化路线，从而提供了对Mycolactones的正式使用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00540a

文献信息

• An Efficient and Reliable Catalyst System Using Hemilabile Aphos for<i>B</i>-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction with Alkenyl Halides
  作者：Ning Ye、Wei-Min Dai

  DOI：10.1002/ejoc.201201602

  日期：2013.2

  using the catalyst consisting of Pd(OAc)2 and a hemilabile P,O-ligand, Aphos-Y, under mild reaction conditions (K3PO4·3H2O, THF/H2O, room. temp.). For applications in the total synthesis of structurally complex natural products, the Johnson protocol commonly uses two ligands (dppf and Ph3As) and two organic solvents (THF and DMF). In contrast, the new version reported here employs one ligand (Aphos-Y)

  9-甲氧基-9-硼双环[3.3.1]壬烷基B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联反应（9-MeO-9-BBN变体）已通过使用由Pd(OAc )2 和半稳定的 P,O-配体 Aphos-Y，在温和的反应条件下（K3PO4·3H2O，THF/H2O，室温）。对于结构复杂的天然产物的全合成应用，约翰逊协议通常使用两种配体（dppf 和 Ph3As）和两种有机溶剂（THF 和 DMF）。相比之下，这里报道的新版本使用一种配体 (Aphos-Y) 和一种有机溶剂 (THF)。此外，Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化剂的广泛底物范围和优异的官能团耐受性已被证明，通过形成 C(sp3)– 为全合成中的片段偶联提供了可靠且简单的合成工具。 C(sp2) 键。
• Synthetic studies on the mycolactone core
  作者：Kwang-Seuk Ko、Matthew D. Alexander、Shaun D. Fontaine、James E. Biggs-Houck、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1039/c0ob00540a

  日期：——

  Two approaches are presented for the synthesis of the macrolide core of the mycolactone polyketides. The first intertwines ring closing metathesis (RCM) within a two-step Julia olefination protocol, while the second intercepts the optimized routes of Kishi, thereby providing formal access to the mycolactones.

  提出了两种方法来合成聚甲基丙烯酸内酯聚酮化合物的大环内酯核心。第一个在两步茱莉亚烯化协议中缠绕闭环复分解（RCM），而第二个则截取了Kishi的优化路线，从而提供了对Mycolactones的正式使用。